Stereospecificità
Reazioni stereospecifiche
Una reazione viene definita come stereospecifica quando due prodotti di partenza stereoisomerici portano a prodotti diastereomerici differenti.
In altre parole, se una reazione è stereospecifica significa che la reazione di un singolo prodotto di partenza stereoisomerico porterà a un prodotto stereoisomerico specifico, in modo tale che tutti gli atomi che subiscono delle modificazioni configurazionali lo fanno in maniera caratteristica (spesso prevedibile) che dipende dal meccanismo della reazione.
Ovviamente un prodotto di partenza isomero che venga assoggettato alla medesima reazione stereospecifica deve portare a un stereoisomerico differente da quello ottenuto dal primo isomero.
Un esempio di reazione stereospecifica è l'inversione di configurazione che si ottiene trattando il 2-bromobutano con l'anione metilato. Il reagente con configurazione R si trasforma nel prodotto con configurazione S e viceversa.
Un altro esempio di reazione stereospecifica è l'alogenazione anti dell'E-2-butene. Dalla reazione si ottiene il prodotto meso con configurazione 2S,3R (identico al composto 2R,3S).
Si noti come l'alogenazione del Z-2-butene porti alla formazione di due enantiomeri in miscela racemica 2R,3R e 2S,3S.
Non si tratta quindi di una reazione stereospecifica.
Esempi di reazioni stereospecifiche
Esempi di reazioni stereospecifiche sono:
- sintesi di aloidrine per addizione di acido ipoalogenoso ad alcheni;
- addizione di alogeni al doppio legame carbonio-carbonio;
- conversione di aloidrine vicinali in epossidi;
- reazione di Diels-Alder;
- epossidazione degli alcheni;
- idroborazione di alcheni;
- riduzione di alchini a cis-alcheni tramite idroborazione.
La stereospecificità non è da confondere con la stereoselettività o con la regioselettività.
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