Reazioni delle ammine
Principali reazioni che coinvolgono le ammine
Le caratteristiche principali di una ammina sono la sua basicità e la sua nucleofilicità; entrambe le caratteristiche sonodovute allla presenza del doppietto elettronico solitario sull'atomo di azoto.
Le ammine ordinarie quando si comportano da base riescono a strappare un protone da un acido di Bronsted.
Le ammine ordinarie non sono solo buone basi ma anche dei buoni nucleofili.
Quando un'ammina si comporta come un nucleofilo, la coppia di elettroni solitaria presente sull'atomo di azoto può attaccare ad esempio il carbonio carico positivamente di un gruppo carbonilico.
Di seguito vengono elencate le principali reazioni delle ammine.
Eliminazione di Hofmann
L'eliminazione di Hofmann è una reazione che permette di trasformare le ammine in alcheni.
Per approfondimenti si veda: eliminazione di Hofmann.
Eliminazione di Cope
La più importante reazione degli N-ossidi è conosciuta con il nome di eliminazione di Cope; essa costituisce un ottimo metodo di sintesi degli alcheni.
Per approfondimenti si veda: eliminazione di Cope.
Nitrosazione delle alchilammine
La nitrosazione di una alchilammina viene condotta aggiungendo NaNO2 acquoso a una soluzione acquosa fredda dell'ammina in un acido minerale diluito. La reazione, a seconda del tipo di ammina (primaria, secondaria o terziaria) porta alla formazione di prodotti diversi.
Per approfondimenti si veda: nitrosazione delle alchilammine.
Nitrosazione delle arilammine
La nitrosazione delle arilammine viene eseguita aggiungendo NaNO2 acquoso a una soluzione acquosa fredda dell'ammina aromatica in presenza di acidi minerali diluiti. La reazione, a seconda del tipo di arilammina (primaria, secondaria o terziaria) porta alla formazione di composti diversi.
Per approfondimenti si veda: nitrosazione di arilammine.
Sali di diazonio aromatici
I sali di diazonio aromatici sono composti molto versatili che possono essere utilizzati per la sintesi di numerosi preparati aromatici. Uno schema riassuntivo delle reazioni a cui i sali di diazonio aromatici vanno incontro è il seguente:
Per approfondimenti si veda: sali di diazonio aromatici.
Formazione di azocomposti
Nelle reazioni di azocopulazione i sali di diazonio arilici (Ar-N2+) vengono fatti reagire con anelli aromatici attivati dalla presenza di un sostituente elettrondonatore come il gruppo idrossilico (-OH) o il gruppo amminico (-NR2). Dalla reazione si ottengono gli azocomposti.
Per approfondimenti si veda: reazioni di azocopulazione.
Formazione di solfonammidi
I cloruri solfonilici reagiscono con le ammine primarie e secondarie per dare le solfonammidi (saggio di Hinsberg).
Nelle stesse condizioni, le ammine terziarie si recuperano invece inalterate.
Per approfondimenti si veda: formazione di solfonammidi.
Formazione di immine
Aldeidi e chetoni reagiscono con ammoniaca e ammine primarie portando alla formazione di immine.
Per approfondimenti si veda: formazione di immine.
Formazione di enammine
Aldeidi e chetoni contenenti almeno un α-idrogeno reagiscono con ammine secondarie (R2-NH) portando alla formazione di enammine.
Per approfondimenti si veda: formazione di enammine.
Formazione di ammidi
Ammine primarie o secondarie reagiscono con gli acidi carbossilici e i loro derivati portando alla formazione di ammidi.
Per approfondimenti si veda: formazione di ammidi.
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