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Preparazione degli alcoli

Sommario dei metodi di sintesi degli alcoli

Vengono elencati qui di seguito i principali metodi di sintesi che sono generalmente utilizzati per la preparazione di alcoli.

Addizione di carboni ad aldeidi e chetoni

Una delle sintesi più importanti e versatili per la formazione di un nuovo legame carbonio-carbonio è l'addizione di un reattivo di Grignard ad aldeidi e chetoni.

grignard + carbonilici

Per approfondimenti si veda: reazione dei reattivi di Grignard con composti carbonilici.

Reazione di epossidi con reattivi di Grignard

La reazione dell'ossido di etilene con i reattivi di Grignard è un metodo conveniente per allungare la catena di un reattivo di Grignard di due atomi di carbonio.

grignard + ossido di etilene

Per approfondimenti si veda: reazione di epossidi con reattivi di Grignard.

Addizione di reattivi di Grignard a cloruri acilici ed esteri

I reattivi di Grignard reagiscono con gli esteri e i cloruri acilici per dare alcoli terziari nei quali due gruppi alchilici R sono uguali.

Per approfondimenti si veda: addizione di reattivi di Grignard a cloruri acilici ed esteri.

Riduzione di aldeidi e chetoni

La riduzione ad alcoli di aldeidi e chetoni può seguire diversi metodi.

Per approfondimenti si veda: riduzione ad alcoli di aldeidi e chetoni.

Reazione di Cannizzaro delle aldeidi

In presenza di alcoli concentrati le aldeidi senza idrogeni in α (alfa) rispetto al gruppo aldeidico danno una reazione di ossido-riduzione interna portando alla formazione di acidi carbossilici (R-COOH) e di alcoli (R-CH2OH).

Per approfondimenti si veda: reazione di Cannizzaro delle aldeidi.

Idratazione di alcheni

L'addizione di H2O agli alcheni porta alla formazione di alcoli. L'addizione segue la regola di Markovnikov; sono possibili riarrangiamenti.

Per approfondimenti si veda: idratazione di alcheni.

Ossimercurazione e demercurazione di alcheni

E' possibile trasformare un alchene in un alcol tramite ossimercurazione e successiva demercurazione dell'alchene stesso.

Per approfondimenti si veda: ossimercurazione-demercurazione di alcheni.

Riduzione degli acidi carbossilici e degli esteri

Riducendo acidi carbossilici ed esteri è possibile ottenere alcoli.

Per approfondimenti si veda: riduzione degli acidi carbossilici e degli esteri ad alcoli.

Riduzione dei cloruri degli acidi e delle anidridi

I cloruri degli acidi e le anidridi possono essere ridotti ad alcoli primari con LiAlH4.

Per approfondimenti si veda: riduzione dei cloruri degli acidi e delle anidridi.

Idroborazione di alcheni

L'alchene viene fatto reagire con diborano. L'alchilborocomposto corrispondente viene ossidato con acqua ossigenata. Si ottiene un alcol.

Per approfondimenti si veda: idroborazione di alcheni.

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