Ossimercurazione-demercurazione degli alcheni
Preparazione di alcoli per ossimercurazione e successiva demercurazione di alcheni
Quando non è possibile operare in ambiente acido, in alternativa alla reazione di idratazione (si veda: idratazione degli alcheni), è possibile addizionare H2O agli alcheni per ossimercurazione e successiva demercurazione di alcheni.
Tale reazione prevede l'iniziale addizione di acetato di mercurio al doppio legame dell'alchene seguita immediatamente dalla demercurazione per trattamento con NaBH4 (boroidruro di sodio). La regola di Markovnikov è rispettata.
La reazione può essere schematizzata nel seguente modo:
Tale reazione è particolarmente indicata nei casi in cui non è possibile operare in ambiente acido.
L'idratazione di alcheni è infatti il processo normalmente utilizzato per trasformare un alchene in un alcol; l'addizione di H2O al doppio legame è però catalizzata dalla presenza di un acido forte e quindi talvolta, tale processo, non può essere utilizzato.
In questi casi è preferibile operare per ossimercurazione e successiva demercurazione dell'alchene.
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