Reazione di epossidi con reattivi di Grignard
Come allungare la catena di un alcol di due atomi di carbonio
La reazione dell'ossido di etilene con i reattivi di Grignard è un metodo utile per sintetizzare alcoli primari che contengono due atomi di carbonio in più rispetto al gruppo alchilico del reattivo di Grignard.
Questa reazione è, da un punto di vista pratico, molto utile: usando la conversione di un alcol a bromuro (con HBr), seguita dalla formazione del reattivo di Grignard e l'addizione di questi all'ossido di etilene, è infatti possibile trasformare un qualunque alcol in un alcol più complesso la cui catena presenta infatti due atomi di carbonio in più.
L'apertura procede per attacco del carbonio nucleofilo del reattivo di Grignard sul carbonio epossidico.
La formazione di un complesso fra l'atomo di magnesio (acido di Lewis) del reattivo di Grignard e l'ossigeno dell'epossido aumenta la suscettibilità del carbonio epossidico a subire un attacco nucleofilo.
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