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Porfirine

Struttura e proprietà delle porfirine

Le porfirine sono una interessante classe di composti, molto importanti dal punto di vista biologico, formalmente derivati dall'unione di quattro unità di pirrolo, unite fra loro nelle posizioni α per mezzo di ponti -CH= (metino).

Le porfirine non sono in realtà dei derivati del pirrolo, ma piuttosto dei derivati di un sistema aromatico molto stabile, il cui termine più semplice è noto come porfina.

La porfina, sostanza che non si trova in natura come tale ma che è stata preparata per sintesi, è contraddistinta, come detto, da un anello costituito a sua volta da quattro anelli pirrolici uniti da quattro gruppi metinici —CH=, in modo da formare un macroanello planare.

struttura della porfina

Tale struttura ciclica si origina per polimerizzazione di quattro molecole di un'unità di base, detta porfobilinogeno:

porfobilinogeno

Struttura del porfobilinogeno.

Caratteristiche delle porfirine

La caratteristica più rilevante delle porfirine è la facilità con cui esse formano dei chelati con molti ioni metallici in cui il metallo viene tenuto saldamente nello spazio mediante i quattro atomi di azoto del sistema planare.

Al centro dell'anello della porfina si può sistemare infatti, in maniera energicamente molto stabile, un atomo di metallo che si lega ai quattro atomi di azoto con due legami covalenti, sostituendo i due atomi di idrogeno e formando con gli altri due azoti due legami di coordinazione; a causa poi del fenomeno della risonanza, i quattro legami sono perfettamente equivalenti e si forma in tal modo un complesso chelato molto stabile.

porfina

Le porfirine isolate da prodotti naturali sono molte e differiscono tra di loro sia per la natura, il numero e la posizione dei sostituenti sull'anello della porfina, sia per il tipo di metallo al centro della struttura, che può essere un atomo di ferro, magnesio, rame, vanadio, cobalto, nichel, manganese o altri ancora.

Le porfirine sono molto colorate: il sistema fondamentale è rosso-arancio, ma il colore di ogni composto singolo dipende anche dai sostituenti che porta e dalla natura dell'atomo centrale di metallo, se è presente. Alcune porfirine ridotte parzialmente sono verdi.

Il sistema porfirinico è di grande importanza perché costituisce l'unità fondamentale sia del pigmento rosso del sangue, l'emoglobina, che del pigmento verde delle foglie, la clorofilla.

La funzione dell'emoglobina nel sangue è quella di trasportare l'ossigeno ai tessuti; è costituita da una porzione proteica chiamata globina ed un complesso ferro/porfirina chiamato gruppo eme. L'atomo di ferro nell'eme è nello stato di ossidazione ferroso. L'emina è la forma ossidata dell'eme.

La clorofilla è il pigmento verde delle piante e gioca un ruolo fondamentale nel processo di fotosintesi clorofilliana.

Classificazione delle porfirine

Le porfirine vengono denominate e classificate in base alle loro catene laterali sostituenti:

  • etioporfirine;
  • mesoporfirine;
  • uroporfirine;
  • coproporfirine;
  • protoporfirine.

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