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Stilbene

Proprietà e caratteristiche dello stilbene

Lo stilbene (dal greco stilbos = " lucente") è un idrocarburo aromatico, che viene chiamato anche toluilene, corrispondente al difeniletilene simmetrico; è infatti costituito da un etene sostituito con un fenile su entrambi gli atomi di carbonio del doppio legame carbonio-carbonio. Presenta la seguente struttura:

C6H5-CH=CH-C6H5

Ha formula bruta C4H12 e massa molare di 180,25 g/mol; è insolubile in acqua. Alcuni suoi derivati presentano il fenomeno della luminescenza.

Stereoisomeri dello stilbene

In conseguenza del fatto che intorno al doppio legame C=C la libera rotazione è impedita, lo stilbene può esistere in due forme stereoisomere: la forma cis e la forma trans.

Stereoisomeri dello stilbene

Isomero trans (a sinistra) e isomero cis (a destra) dello stilbene. La forma trans è la più stabile delle due.

La forma trans è la più stabile ed è un solido cristallino giallo pallido con densità pari a 0,9707 g/cm3; la forma cis (o isostilbene) instabile, è un liquido giallo pallido, che si ottiene dalla forma trans per irradiazione ultravioletta.

Impieghi dello stilbene

Il gruppo caratteristico dello stilbene è contenuto in alcuni coloranti azoici, detti coloranti stilbenici, ottenuti principalmente per trattamento dell'acido 4-nitrotoluen-2-solfonico con NaOH. Sono sostantivi per cotone, di tonalità variabile dal giallo all'arancio.

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