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Acido trifluoroacetico

Qual è l'acido trifluoroacetico?

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Se si continua con la lettura dell'articolo. In questa pagina del sito vedremo infatti qual è l'acido trifluoroacetico e quali proprietà ha.

L'acido trifluoroacetico (TFA) è un acido che deriva formalmente dall'acido acetico per sostituzione dei tre atomi di idrogeno del gruppo metilico con tre atomi di fluoro.

Presenta pertanto la seguente formula chimica CF3COOH e la seguente:

Struttura chimica dell'acido trifluoroacetico

Struttura chimica dell'acido trifluoroacetico.

E' un liquido incolore che bolle a 72,4°C; è solubile in acqua e in molti solventi organici e i suoi vapori sono molto irritanti.

Acidità dell'acido trifluoroacetico

L'acido trifluoroacetico è un acido molto forte, molto più forte dell'acido acetico, con acidità paragonabile all'acido cloridrico.

L'elevata acidità del TFA è dovuta all'effetto induttivo degli atomi di fluoro che stabilizzano la carica negativa dello ione trifluoroacetato (CF3COO- ).

CF3COOH + H2O ⇆ CF3COO- + H3O+

In altre parole, i tre atomi di fluoro legati al carbonio in α (alfa) al gruppo carbossilico, essendo molto elettronegativi, hanno un effetto elettronattrattore che stabilizza lo ione trifluoroacetato rendendo; questo rende il TFA particolarmente acido.

Derivati dell'acido trifluoroacetico

Il trifluoroacetato di sodio (CF3COO-Na+), il sale sodico dell'acido trifluoroacetico, può essere usato come intermedio nella sintesi di altri composti fluorurati e nella preparazione di erbicidi e insetticidi.

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