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Bifenile

Caratteristiche del bifenile

Vuoi sapere che cos'è il bifenile?

Vuoi conoscere le proprietà del bifenile?

Se si continua con la lettura dell'articolo. In questa pagina del sito vedremo infatti che cos'è il bifenile e studieremo le sue proprietà più importanti.

Il bifenile è un idrocarburo aromatico di formula bruta C12H10 che si trova in piccola quantità nel catrame di carbon fossile.

E' una sostanza cristallina incolore avente temperatura di fusione 70 °C e temperatura di ebollizione di 255 °C; ha odore simile a quello del geranio, è insolubile in acqua e solubile nei comuni solventi organici. Presenta la seguente struttura chimica:

bifenile

Bifenile.

Preparazione del bifenile

Il bifenile viene preparato industrialmente facendo passare vapori di benzene attraverso piombo fuso a temperatura intorno a 750°C: insieme a bifenile si ottengono anche ter- e tetra-fenili, la cui formazione viene limitata aumentando la velocità di passaggio del benzene nel reattore.

Reazioni del bifenile

Il bifenile dà le reazioni di sostituzione tipiche del benzene (sostituzioni elettrofile aromatiche), subendo nitrazione e clorurazione nelle posizioni 2 e 4, solfonazione e reazione di Friedel-Crafts in posizione 4.

L'idrogenazione a 180 °C su nichel Raney procede saturando completamente prima uno dei due anelli, con formazione del cicloesilbenzene, e poi anche l'altro anello.

Impieghi del bifenile

Data la sua stabilità termica e il suo alto punto di ebollizione, il bifenile viene usato col nome di Dowtherm, come fluido trasportatore di calore, in miscela eutettica con bifeniletere (Ph-O-Ph), sottoprodotto della fabbricazione del fenolo, cosi da abbassare il punto di fusione.

Il bifenile possiede una debole attività fungicida e trova impiego anche come materia prima per la produzione dei policlorobifenili.

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