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Acrilonitrile

Proprietà e caratteristiche dell'acrilonitrile

L'acrilonitrile, noto anche con il nome di 2-propenenitrile, nitrile acrilico, propenenitrile, cianuro di vinile o di cianoetene, è un composto organico con formula bruta C3H3N.

Presenta la seguente struttura:

acrilonitrile

Da essa è possibile notare che il composto è formato da un gruppo vinilico CH2=CH- legato a un nitrile -CN.

L'acrilonitrile ha massa molare di 53,06 g/mol, densità pari a 0,81 g/cm3 (in c.s.) punto di fusione di -84°C e punto di ebollizione di 77°C. E' un liquido incolore, infiammabile e tossico.

Produzione dell'acrilonitrile

Nei processi industriali usati inizialmente, si condensava l'ossido di etilene con l'acido cianidrico, per formare il ß-idrossinitrile che veniva poi disidratato ad acrilonitrile.

sintesi acrilonitrile

Un processo corrente importante è la ammonoossidazione in fase vapore del propilene su di un adatto catalizzatore.

2CH3CH=CH2 + 2NH3 + 3O2 → 2CH2=CH-CN + 6H2O

Usi dell'acrilonitrile

Annualmente si consumano circa circa 0,9 milioni di tonnellate di acrilonitrile per la produzione di fibre sintetiche (orlon*, acrilan) (60%), resine (20%) e gomma nitrile (10%).

L'acrilonitrile può essere anche accoppiato catodicamente coda-coda per dare il dimero adiponitrile, che viene usato nella manifattura del polimero noto con il nome di nylon 6,6.

2CH2=CH-CN + 2H+ + 2e- → NC-CH2-CH2-CH2-CH2-CN

* L'orlon è una fibra con ottime caratteristiche meccaniche e di resistenza chimica ottenuta per polimerizzazione dell'acrilonitrile.

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