Steroli
Che cosa sono gli steroli?
Con il termine steroli si è soliti definire una classe di composti organici di natura lipidica la cui struttura generale è condivisa e che rappresentano un sottogruppo degli steroidi.
Negli organismi animali gli steroli svolgono un ruolo di primaria importanza per una ampia serie di funzioni che vanno dall'assorbimento dei nutrienti al corretto funzionamento delle membrane cellulari, oltre a svolgere funzioni indispensabili legate al sistema endocrino.
Lo sterolo principale negli animali è il colesterolo, non presente negli organismi vegetali; dal colesterolo derivano, attraverso vie metaboliche molto diversificate, tutte le altre molecole che appartengono a questa fondamentale classe di composti.
Struttura chimica di base degli steroli
Lo scheletro chimico basilare di tutti gli steroli contiene 17 atomi di Carbonio ed è composto da 4 anelli carboniosi condensati. Al carbonio numero 3 è sempre presente un gruppo ossidrile (OH) che attribuisce una debole capacità idrofila a questa porzione della molecola, mentre al carbonio 17 è legata una catena ramificata variabile.
La natura della catena ramificata e la disposizione dei doppi legami all'interno degli anelli determinano la diversità degli steroli. Il colesterolo, lo sterolo principale negli animali, ha complessivamente 27 atomi di carbonio.
Struttura basilare di uno sterolo.
Colesterolo
Come già detto, il colesterolo è il più abbondante degli steroli negli organismi animali e dal suo metabolismo derivano anche le altre molecole di questa classe.
Il colesterolo svolge la sua funzione strutturale all'interno delle membrane cellulari, dove si inserisce all'interno della membrana tra le code idrofobiche dei fosfolipidi e dei glicolipidi, legandosi debolmente ad esse.
Tale legame conferisce maggiore resistenza alla membrana ma ne determina una riduzione di elasticità e fluidità, caratteristiche essenziali per il corretto funzionamento delle membrane stesse.
Per questa ragione, un eccesso di colesterolo può causare gravi malattie cardiovascolari dovute alle ridotta elasticità della parete dei vasi sanguigni.
Sintesi del colesterolo
Poiché il colesterolo fa da precursore alla formazione degli altri steroli essenziali negli animali, la sua sintesi è il passaggio chiave per il mantenimento dei corretti livelli di tutti gli steroli nell'organismo. Tuttavia, una certa quota di colesterolo non è sintetizzata ma proviene direttamente dall'alimentazione.
La sintesi del colesterolo avviene nel Reticolo Endoplasmatico Liscio a partire da precursori di Acetil-Coenzima A. Tre di questi precursori vengono condensati insieme in due passaggi successivi grazie all'intervento di due enzimi: Tiolasi Citosolica e HMG-CoA-Sintasi. Gli intermedi successi che si formano sono l'aceto-acetil-CoA e l'idrossimetilglutaril-CoA (HMG-CoA).
A partire da questo secondo intermedio di reazione, una serie di passaggi successivi producono due ulteriori intermedi di tipo isoprenoide: isopentenil pirofosfato (per effetto dell'enzima HMG-CoA Reduttasi) e dimetilallil pirofosfato (per isomerizzazione del precedente). Questi due intermedi coesistono nelle cellule e vengono utilizzati per la produzione dello squalene per condensazione di 4 molecole del primo con due molecole del secondo.
Lo squalene viene trasformato da molecola lineare in molecola ciclica in altri due passaggi: la formazione di un epossido, l'ossidosqualene, ad opera di una squalene ossidasi, ed una protonazione dell'epossido con formazione di un composto chiamato Lanosterolo.
Il Lanosterolo viene infine ossidato ancora una volta e subisce la perdita di tre gruppi metilici. Il prodotto finale è, pertanto, una molecola di colesterolo.
Altri steroli fondamentali negli organismi animali
Dal metabolismo del colesterolo derivano altre tre classi di steroli indispensabili al funzionamento degli organismi animali:
- acidi biliari
- ormoni steroidei
- Vitamine D
Ormoni steroidei, steroli fondamentali nell'organismo.
Acidi biliari
Gli acidi biliari sono prodotti dal fegato convertendo molecole di colesterolo. La loro funzione è quella di consentire il corretto assorbimento dei lipidi a livello intestinale. Per permettere che ciò avvenga, gli acidi biliari vengono trasformati in sali mediante la coniugazione con ioni di Sodio o Potassio nel fegato, prima di essere immessi nell'intestino attraverso la bile, trasformandosi in sali biliari primari.
Nell'intestino formano delle micelle, grazie alla forte natura anfipatica determinata dalla presenza degli ioni metallici, che avvolgono i lipidi e li trasportano attraverso le membrane delle cellule che rivestono l'intestino.
Oltre a questa funzione fondamentale, i sali biliari consentono anche a tutte le altre componenti della bile di rimanere in soluzione e coadiuvano l'escrezione del colesterolo per via biliare.
A livello dell'intestino tenue, i sali biliari primari vengono riassorbiti per tornare a disposizione per nuovi cicli digestivi.
Una quota non viene riassorbita e viene modificata ad opera di batteri intestinali che li tramutano in sali biliari secondari, che vengono riassorbiti quasi interamente più a valle nell'intestino. Una piccola porzione viene eliminata con le feci perché non riassorbita e viene sostituita con altra di nuova sintesi.
Ormoni steroidei
Una classe di steroli presente in molti vertebrati è costituita dagli ormoni steroidei. Sintetizzati anch'esse a partire dal metabolismo del colesterolo queste molecole, grazie alla loro natura idrofobica e lipidica, riescono ad attraversare la membrana delle cellule bersaglio e a legare recettori interni alla cellula, a differenza delle altre classi di ormoni che agiscono legando recettori esterni alla membrana cellulare.
Gli ormoni steroidei sono divisi in quattro categorie:
- Glucocorticoidi: cortisolo e corticosterone
- Mineralcorticoidi: aldosterone
- Ormoni sessuali: estrogeni e testosterone
- Ormoni progestinici: regolano i processi legati al ciclo mestruale e alla gravidanza
Grazie alla loro natura idrofobica e lipidica, riescono ad attraversare la membrana delle cellule bersaglio e legare recettori interni alla cellula, a differenza delle altre classi di ormoni che agiscono legando recettori esterni alla membrana cellulare.
Vitamina D
L'ultima classe di steroli animali è rappresentata da un variegato gruppo di molecole che nel loro insieme sono definite Vitamine D.
Il ruolo delle vitamine D è quello di regolare il metabolismo di alcuni fondamentali elementi. Questi steroli infatti sono coinvolti nel corretto bilanciamento del metabolismo fosfato-calcico e nell'assorbimento di calcio a livello intestinale.
Alcune condizioni patologiche che coinvolgono la scorretta calcificazione delle ossa o altri fenomeni connessi a ridotto assorbimento di calcio, come il rachitismo, sono imputabili infatti a bassi livelli di vitamina D, prodotta dalla cellule a partire dal colesterolo mediante lo stimolo della radiazione ultravioletta della luce solare.
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