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Squalene

Proprietà e caratteristiche dello squalene

Lo squalene noto anche con il nome di spinacene o di supraene è un idrocarburo di tipo insaturo con formula chimica C30H50.

Appartiene alla classe dei terpeni; più in particolare è un triterpene.

Il suo nome IUPAC è 2,6,10,15,19,23-esametil-2,6,10,14,18,22-tetracosesaene.

Ha punto di fusione di -75°C, punto di ebollizione di 275°C, densità di 0,855 g/cm3 e massa molare pari a 410,71 g/mol.

Presenta la seguente struttura chimica:

squalene

Struttura dello squalene.

La sua particolarità rispetto alle altre sostanze isoprenoidi è che è simmetrica rispetto al centro; in questa posizione il collegamento è del tipo testa a testa.

E' stato isolato per la prima volta nel 1906 dai residui del processo di saponificazione dell'olio di fegato di pescecane (da cui il nome squalene) ma è diffuso in natura in vari lipidi semplici sia del mondo vegetale che di quello animale; tutti gli organismi superiori lo producono, compresi gli esseri umani.

Reazioni dello squalene

Lo squalene dà le tipiche reazioni degli idrocarburi polinsaturi e più in particolare quelle dei dieni coniugati.

Biochimica dello squalene

Lo squalene è un precursore nelle biosintesi del colesterolo e di tutti gli steroidi.

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