Glicosidi
Che cosa sono i glicosidi?
Una delle reazioni più importanti nella chimica dei glucidi utilizza il fatto che il gruppo ossidrilico dell'emiacetale ha una reattività differente da quella degli altri ossidrili presenti nelle molecole di questi composti.
Questa reazione è la conversione di un emiacetale in un acetale per trattamento con un alcol in presenza di un catalizzatore acido.
Per le aldeidi questo può essere raffigurato come segue:
In base a quanto appena detto, se si tratta il D-glucosio con CH3OH (metanolo) in HCl si può sostituire l'ossidrile anomerico (C1) con un gruppo OCH3, ottenendosi così l'acetale.
Gli acetali di questo tipo vengono chiamati glicosidi, come nome generale.
In questo modo i glicosidi del glucosio vengono chiamati glucosidi mentre quelli derivati dal ribosio sono dei ribosidi e così via.
Nomenclatura dei glicosidi
Nei glicosidi il gruppo alchilico dell'alcol viene denominato separatamente e per primo.
Così l'acetale metilico relativo al ß-D-glucosio si chiama metil ß-D-glucoside, o, con il nome completo di metil ß-D-glucopiranoside.
In realtà, nella reazione si forma una miscela di α- e di ß-glicosidi (usando metanolo e D-glucosio), senza distinzione sul fatto che si parta dall'anomero α o da quello ß perché in soluzione acida i due anomeri si trovano sempre all'equilibrio.
È importante sottolineare tuttavia che in soluzione neutra (o basica) i glicosidi sono stabili configurazionalmente.
Essi quindi non danno mutarotazione come invece fanno gli zuccheri liberi.
I glicosidi sono fra i derivati degli zuccheri più utilizzati, non solo in laboratorio ma anche negli organismi viventi.
L'amido, la cellulosa e gli acidi nucleici contengono tutti delle unità di monosaccaridi incorporati mediante legami glicosidici.
Idrolisi dei glicosidi
I glicosidi, analogamente agli acetali semplici e ai chetali, si idrolizzano facilmente portando ai monosaccaridi liberi, con acidi acquosi diluiti.
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