Gliceridi
Che cosa sono i gliceridi?
I gliceridi o acilgliceroli sono composti ottenuti dalla parziale o totale esterificazione del glicerolo mediante acidi grassi.
Appartengono alla categoria dei lipidi saponificabili.
I gliceridi possono essere:
- semplici se esterificati con un unico acido grasso;
- misti se esterificati con acidi grassi diversi.
I gliceridi possono essere anche classificati in:
- monogliceridi: se soltanto uno dei tre gruppi alcolici del glicerolo è stato esterificato;
- digliceridi: se soltanto due dei tre gruppi alcolici del glicerolo sono stati esterificati;
- trigliceridi: se tutti e tre i gruppi alcolici del glicerolo sono stati esterificati.
I trigliceridi sono i termini più importanti della categoria poiché ad essi appartengono gli oli e i grassi naturali.
Proprietà fisiche dei gliceridi
Le proprietà fisiche dei gliceridi dipendono dalla natura e dalla posizione reciproca degli acidi grassi legati al glicerolo.
Se, ad esempio, confrontiamo i punti di fusione di due trigliceridi formati da acidi grassi aventi lo stesso numero di atomi di carbonio, il trigliceride formato da acidi grassi contenenti un maggior numero di doppi legami ha il punto di fusione più basso.
Ciò è dovuto al fatto che, in corrispondenza di ciascun doppio legame carbonio-carbonio vi è un punto di rigidità e quindi una deviazione della catena. Maggiore è il numero di doppi legami maggiore è la deviazione della catena.
Deviazione della catena degli acidi grassi legati al glicerolo.
A causa della deviazione della catena, per gli acidi grassi insaturi risulta difficile assumere un impacchettamento ordinato e di conseguenza è inferiore il numero di legami di Van der Waals tra le catene idrocarburiche.
Pertanto a parità di numero di atomi di carbonio, i gliceridi formati da acidi grassi insaturi presentano punti di fusione inferiori.
Nomenclatura dei gliceridi
La nomenclatura dei gliceridi può seguire due vie:
- il gliceride può essere considerato come estere del glicerile. Il nome diventa del tipo "acilato di glicerile"
- si fa precedere al termine "glicerolo" il nome degli acili presenti. Il nome diventa del tipo "acilglicerolo".
Qualche esempio potrà chiarire sicuramente le idee. Consideriamo inizialmente un 2-monogliceride:
In base a quanto appena detto, il nome del seguente composto può essere:
- 2-miristato di glicerile
- 2-miristoilglicerolo
Consideriamo adesso un 1,2-digliceride.
Il nome del seguente composto può essere:
- 1-laurato-2-stearato di glicerile
- 1-lauroil-2-stearoilglicerolo
Consideriamo infine un trigliceride.
Il nome del seguente composto può essere:
- tristearato di glicerile
- tristearoilglicerolo (tristearina)
Saponificazione dei gliceridi
I gliceridi sottostanno ad una serie di reazioni caratteristiche tra le quali la più importante è sicuramente quella di saponificazione.
La saponificazione è una reazione di idrolisi alcalina; viene effettuata con idrossido di sodio concentrato (o KOH) ad elevate temperature.
Per idrolisi i gliceridi liberano il glicerolo e gli acidi grassi di partenza. Su questa importante reazione si basano i processi per la produzione dei saponi.
La reazione di saponificazione avviene invece nel nostro organismo, a temperatura corporea e per mezzo della sola acqua, grazie ad un enzima noto con il nome di lipasi.
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