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Eteroatomo

Che cosa si intende per eteroatomo?

Per eteroatomo si intende qualunque atomo diverso dal carbonio presente in una struttura organica contenente legami carbonio-carbonio.

Il termine eteroatomo viene in particolare usato con riferimento ai composti ciclici ed in particolare a quelli aromatici.

Eteroatomi comuni sono

- zolfo;

- fosforo;

- ossigeno;

- azoto.

Eteroatomi meno frequenti sono l'arsenico e il selenio.

Sono definiti composti eterociclici quei composti organici ciclici nei quali uno o più atomi di carbonio dell'anello sono sostituiti da un altro atomo (appunto un "eteroatomo").

Esempi di eteroatomi in composti eterociclici sono: l'ossigeno nel furfurolo, l'ossigeno nel furano, lo zolfo nel tiofene, l'azoto nel pirrolo, l'azoto nell'indolo, l'azoto nell'imidazolo, ecc.

struttura del furano

Nel furano l'ossigeno rappresenta un eteroatomo.

La sostituzione di un atomo di carbonio con un eteroatomo, modifica profondamente le proprietà chimiche e le proprietà fisiche del composto.

Per esempio, la piridina deriva del benzene per sostituzione di un atomo di carbonio con un atomo di azoto; benzene e piridina hanno proprietà chimiche e fisiche molto diverse.

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