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Macrociclo

Che cos'è un macrociclo?

Un macrociclo è un composto organico la cui molecola contiene un sistema ciclico costituito da un numero di atomi superiore a sei.

Tali atomi possono essere esclusivamente di carbonio ma sono noti anche sistemi macrociclici che comprendono atomi di ossigeno, di azoto e di altri elementi.

I macrocicli che sono costituiti da soli atomi di carbonio presentano però la caratteristica di essere molto stabili: gli atomi che li compongono si dispongono infatti nello spazio in piani diversi originando strutture prive di tensione.

Strutture macrocicliche vennero per la prima volta identificate nel 1926 dal chimico croato Lavoslav Stjepan Ružička in due chetoni macrociclici, lo zibettone e il muscone, che costituiscono i principi odorosi tipici dello zibetto e del muschio del Tonchino.

Da allora altri composti macrociclici sono stati rinvenuti in organismi animali e vegetali, come ad esempio l'ambrettolide, che è un lattone macrociclico contenuto nell'olio di semi di ambretta.

Struttura chimica della ambrettolide

Struttura chimica della ambrettolide.

Una classe particolare di macrocicli è costituita dagli antibiotici macrolidici, come ad esempio la tilosina, la leucomicina, la spiramicina, ecc.

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