Trasposizione dei carbocationi
Trasposizione o riarrangiamento dei carbocationi
Allo scopo di assumere una struttura più stabile, i carbocationi possono subire riarrangiamenti (o trasposizioni), ovvero la migrazione di un atomo di idrogeno o di un gruppo alchilico da un atomo di carbonio adiacente al carbonio che reca la carica positiva al carbonio carico positivamente (trasposizione 1-2).
Il riarrangiamento avviene sempre in modo tale da stabilizzare il carbocatione, quindi i carbocationi primari possono trasporre a carbocationi secondari, mentre i carbocationi secondari possono trasporre a carbocationi terziari.
Ricordiamo infatti che l'ordine di stabilità dei carbocationi alchilici è il seguente:
Di seguito vengono riportati due esempi di trasposizioni.
Nel primo caso un carbocatione primario riarrangia al più stabile carbocatione secondario.
Nel secondo caso un carbocatione secondario riarrangia al più stabile carbocatione terziario.
Esempi di reazioni in cui si hanno riarrangiamenti di carbocationi sono:
- acilazione di Friedel-Crafts;
- Addizioni agli alcheni di acidi alogenidrici
- alchilazione di Friedel-Crafts
- isomerizzazione degli alcani
- SN1
Studia con noi