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Mercaptani

Che cosa sono i mercaptani?

I mercaptani, detti anche tioli, sono un gruppo di composti organici contenenti zolfo aventi formula chimica generale RSH; possono presentarsi come solidi o liquidi e sono facilmente evaporabili.

I mercaptani volatili, contrariamente a quelli solidi, hanno odore sgradevole. Per questo è sorto il problema di eliminarli dall'atmosfera circondante le distillerie di petrolio, nel cui materiale grezzo sono sempre presenti.

Proprietà dei mercaptani

I mercaptani sono composti simili agli alcoli per alcune proprietà mentre ne differiscono per la maggiore acidità, per la facilità con cui sono ossidati e la capacità di dare luogo a reazioni radicaliche.

Formano sali con le basi; sono con facilità ossidati a disolfuri e a più alti prodotti di ossidazione come gli acidi solfonici; reagiscono con gli alogeni e si addizionano ai composti insaturi.

Preparazione dei mercaptani

I mercaptani vengono preparati con diversi metodi: ad esempio da alogenuri alchilici con solfidrato di potassio o per distillazione degli alcoli con pentasolfuro di fosforo.

Impieghi dei mercaptani

Alcuni importanti amminoacidi, come cisteina e metionina, e un gran numero di prodotti farmaceutici e industriali contengono il gruppo —SH.

Ad esempio, l'acido tiosalicilico è usato per sintetizzare germicidi, il 2-mercaptobenzotiazolo è un acceleratore per la vulcanizzazione della gomma, il 2,3-dimercaptopropanolo è un antidoto per gli avvelenamenti da arsenico e la 6-mercaptopurina ha rivestito un certo interesse nella chemioterapia del cancro.

Per il loro odore sgradevole vengono mescolati a gas tossici di uso industriale e ai gas di petrolio liquefatti (GPL) di uso domestico, per rivelarne la presenza specie nel caso di fughe.

Per ulteriori approfondimenti si veda la voce tioli.

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