Acrilonitrile
Proprietà e caratteristiche dell'acrilonitrile
L'acrilonitrile, noto anche con il nome di 2-propenenitrile, nitrile acrilico, propenenitrile, cianuro di vinile o di cianoetene, è un composto organico con formula bruta C3H3N.
Presenta la seguente struttura:
Da essa è possibile notare che il composto è formato da un gruppo vinilico CH2=CH- legato a un nitrile -CN.
L'acrilonitrile ha massa molare di 53,06 g/mol, densità pari a 0,81 g/cm3 (in c.s.) punto di fusione di -84°C e punto di ebollizione di 77°C. È un liquido incolore, infiammabile e tossico.
Produzione dell'acrilonitrile
Nei processi industriali usati inizialmente, si condensava l'ossido di etilene con l'acido cianidrico, per formare il ß-idrossinitrile che veniva poi disidratato ad acrilonitrile.
Un processo corrente importante è la ammonoossidazione in fase vapore del propilene su di un adatto catalizzatore.
2CH3CH=CH2 + 2NH3 + 3O2 → 2CH2=CH-CN + 6H2O
Usi dell'acrilonitrile
Annualmente si consumano circa circa 0,9 milioni di tonnellate di acrilonitrile per la produzione di fibre sintetiche (orlon*, acrilan) (60%), resine (20%) e gomma nitrile (10%).
L'acrilonitrile può essere anche accoppiato catodicamente coda-coda per dare il dimero adiponitrile, che viene usato nella manifattura del polimero noto con il nome di nylon 6,6.
2CH2=CH-CN + 2H+ + 2e− → NC-CH2-CH2-CH2-CH2-CN
* L'orlon è una fibra con ottime caratteristiche meccaniche e di resistenza chimica ottenuta per polimerizzazione dell'acrilonitrile.
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