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Acido ossalacetico

Proprietà e caratteristiche dell'acido ossalacetico

L'acido ossalacetico, noto anche con il nome IUPAC di acido 2-ossobutandioico, è un chetoacido bicarbossilico con formula bruta C4H4O5; presenta la seguente struttura:

acido ossalacetico

Si presenta come solido incolore; ha temperatura di fusione di 161°C, massa molare di 132,07 g/mol e densità pari a 0,18 g/cm3.

E' un composto molto solubile in acqua ed etanolo, poco in etere etilico.

Avendo tre due carbossilici è un acido dicarbossilico e quindi ha due possibili dissociazioni acide, cui corrispondono due valori della costante di dissociazione acida; i valori della pKa sono rispettivamente 2,2 e 3,9.

Importanza dell'acido ossalacetico

In biochimica l'acido ossalacetico svolge un ruolo fondamentale, in quanto entra a fare parte del ciclo di Krebs.

Infatti, nella fase preliminare del ciclo di Krebs, l'acido piruvico viene trasformato (per decarbossilazione ossidativa) in una unità di acetato attiva (acido acetico in combinazione con il coenzima A formando l'acetil-coenzima A, che, nella prima fase del ciclo di Krebs si combina a sua volta con l'acido ossalacetico formando l'acido citrico.

Il suo sale corrispondente (ossalacetato) ossia la forma biologicamente attiva dell'acido ossalacetico -OOC-COCH2COO-, è un metabolita della deamminazione dell'amminoacido noto come acido aspartico.

L'ossalacetato può inoltre portare alla formazione dell'acetil-coenzima A (piruvato come intermedio di reazione).

Tale processo può avvenire nel mitocondrio (all'interno del quale si svolge il ciclo di Krebs) nel caso in cui ci dovesse essere carenza di coenzima A.

Forme enoliche dell'acido ossalacetico

L'acido ossalacetico può formare due enoli.

Le due forme enoliche dell'acido ossalacetico (cis e trans) sono particolarmente stabili tanto che possono essere isolate.

HOOC-(HO)C=CH-COOH

La forma cis ha una temperatura di fusione di 152°C mentre la forma trans di 184°C.

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