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Esercizi sulle reazioni del benzene

Esercizi sulle reazioni del benzene e dei suoi derivati

Esercizio #9

Prevedere il prodotto della nitrazione del p-bromofenolo.

Svolgimento dell'esercizio

I due gruppi presenti sull'anello benzenico dirigono l'elettrofilo su atomi di carbonio differenti.

In questi casi l'orientazione dell'attivante più potente prevale sugli attivanti più deboli che, a loro volta prevalgono sui disattivanti.

Nella nitrazione del p-bromofenolo è predominante l'orientazione orto-para del gruppo idrossilico, che è più attivante del bromo.

Il gruppo OH tende ad introdurre l'elettrofilo in orto rispetto a se stesso (la posizione para è infatti bloccata), per cui il prodotto della nitrazione è il 2-nitro-4-bromofenolo.

nitrazione p-bromofenolo

Esercizio #10

Prevedi il prodotto (o i prodotti) della monoclorurazione del m-metilacetofenone.

Qual è l'agente clorurante?

Svolgimento

Definiamo immediatamente l'agente clorurante: per ottenere una clorurazione di un anello aromatico è necessario trattare l'idrocarburo aromatico con Cl2 in presenza di un acido di Lewis (es. AlCl3).

Dunque, il m-metilacetofenone

m-metilacetofenone

viene trattato con Cl2 in presenza di AlCl3.

Il gruppo acilico (-COCH3) è un disattivante e meta-orientante. Il metile è un attivante e orto para-orientante. Prevale l'orientazione del gruppo più attivante che è il metile e che orienta la sostituzione elettrofila aromatica in posizione orto e para.

Per ragioni di ingombro sterico raramente la sostituzione avviene fra i due gruppi di un composto meta sostituito (ovvero con i sostituenti in posizione 1,3).

Pertanto i prodotti della monoclorurazione sono i seguenti:

clorurazione

Esercizio #11

A partire dal benzene prepara il 4-bromonitrobenzene.

Svolgimento

Per ottenere il 4-bromonitrobenzene è chiaramente necessario eseguire sul benzene una reazione di bromurazione (alogenazione) e una reazione di nitrazione. Bisogna decidere però in quale sequenza.

Se eseguissimo prima la nitrazione, il gruppo -NO2 orienterebbe la successiva bromurazione in posizione meta (infatti il gruppo -NO2 è meta-orientante). In questo caso otterremmo il 3-bromonitrobenzene.

Invece, eseguendo prima la bromurazione, il gruppo -Br essendo un orto para-orientante dirige la successiva nitrazione oltre che in posizione orto anche in posizione para.

Pertanto la sequenza di operazione da svolgere è la seguente:

sintesi 4-nitrobenzene

Esercizio #12

Partendo dal benzene prepara l'acido benzoico.

Svolgimento

Non è possibile ottenere direttamente dal benzene l'acido benzoico.

Bisogna prima eseguire una alchilazione del benzene (alchilazione di Friedel-Crafts) e successivamente ossidare il gruppo alchilico con bicromato di potassio in ambiente acido (Na2Cr2O7, H+).

La sequenza di reazione è pertanto la seguente:

sintesi acido benzoico

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