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Esercizi sulle reazioni di preparazione delle ammine

Esercizi online e gratuiti sulle reazioni di preparazione delle ammine

In questa pagina del sito affronteremo esercizi riguardanti alcune delle reazioni di sintesi di ammine sia alifatiche che aromatice.

Esercizio #13

Completa la seguente reazione:

CH3-CH2-CH2-CO-NH-CH3 + LiAlH4 + H3O+

Svolgimento

Si tratta di una reazione di riduzione di una ammide ad ammina.

Il prodotto della reazione è:

CH3-CH2-CH2-CH2-NH-CH3

Esercizio #14

Partendo dal benzene preparare l'anilina.

Svolgimento

Non è possibile ottenere l'anilina per sostituzione elettrofila aromatica del benzene.

Si può procedere però nel seguente modo.

Si effettua una nitrazione del benene:

C6H6 + HNO3 + H2SO4 → Ph-NO2 + H2O

Si procede successivamente alla riduzione del nitrobenzene ad anilina utilizzando H2 in presenza di Ni come catalizzatore.

Esercizio #15

Usando come composto di partenza il propanolo, prepara la propilammina.

Svolgimento

Il propanolo è il seguente composto:

CH3-CH2-CH2-OH

La propilammina è il seguente composto:

CH3-CH2-CH2-NH2

Si può procedere ad una conversione dell'alcol in alogenuro alchilico con cloruro di tionile:

CH3-CH2-CH2-OH + SOCl2 → CH3-CH2-CH2-Cl + SO2 + HCl

Successivamente bisogna reagire l'alogenuro alchilico con ammoniaca. La reazione prende il nome di "alchilazione di ammoniaca e ammine".

CH3-CH2-CH2-Cl + NH3 → CH3-CH2-CH2-NH2 + HCl

Esercizio #16

Usando come composto di partenza il propanolo, prepara la butilammina.

Svolgimento

Il propanolo è il seguente composto:

CH3-CH2-CH2-OH

La butilammina è il seguente composto:

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2

che ha un atomo di carbonio in più rispetto al composto di partenza.

Si può procedere ad una conversione dell'alcol in alogenuro alchilico con cloruro di tionile:

CH3-CH2-CH2-OH + SOCl2 → CH3-CH2-CH2-Cl + SO2 + HCl

Si procede successivamente ad una sostituzione nucleofila usando NaCN:

CH3-CH2-CH2-Cl + NaCN → CH3-CH2-CH2-CN

Infine si procede alla riduzione del nitrile con LiAlH4 (idruro di litio e alluminio):

CH3-CH2-CH2-CN → CH3-CH2-CH2-CH2-NH2

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