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Tiazine

Che cosa sono le tiazine?

Le tiazine sono una classe di composti eterociclici esaatomici contenenti azoto e zolfo; il termine più semplice è l'1,4-tiazina o p-tiazina (II) a temperatura di ebollizione di 77 °C, che si può preparare dall'immide dell'acido tiodiglicolico (I) per riduzione con alluminio, ma i derivati più importanti sono quelli della dibenzotiazina o fenotiazina (III):

Tiazine

Quest'ultimo è un intermedio per la preparazione di taluni coloranti, vermifugo per bestiame, insetticida, antipolimerizzante per inibire la formazione di gomme nei carburanti.

Tiazine coloranti

Con il termine tiazine si designa anche impropriamente la classe dei coloranti, caratterizzati dalla presenza nella loro molecola del nucleo della fenotiazina. Questi composti vengono ottenuti ossidando p-fenilendiammine libere o parzialmente metilate in presenza di idrogeno solforato o di tiosolfato sodico.

La più importante tiazina appartenente a questa classe è nota come Blu di metilene. Il più antico è invece il Violetto di Lauth:

Violetto di Lauth

Esso fu preparato da C. Lauth nel 1876 per ossidazione con FeCl3 (cloruro ferrico) di una soluzione di p-fenilendiammina contenente idrogeno solforato; non ha oggi applicazione pratica.

Il nitroderivato del Blu di metilene costituisce il Verde metilene, uno dei coloranti verdi basici più solidi oggi conosciuti.

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