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Steroidi

Che cosa gli steroidi?

Gli steroidi sono un vastissimo gruppo di sostanze naturali lipidiche caratterizzate chimicamente dalla presenza di un nucleo fondamentale chiamato sterano (o ciclopentanoperidrofenantrene) al quale sono unite una o più catene laterali.

L'anello dello sterano è formato da quattro anelli condensati di atomi di carbonio, di cui tre anelli sono a sei atomi [A,B,C] e un ultimo anello [D] a cinque atomi.

Struttura dello sterano.

La molteplicità dei composti steroidali è in rapporto con l'esistenza di numerosissime forme isomere, l'eventuale presenza di legami insaturi, l'introduzione di diversi sostituenti al posto degli atomi di idrogeno; gli steroidi naturali presentano in posizione 13 e in posizione 10 (se l’anello A non è aromatico) un metile; in posizione 17 è spesso presente una catena laterale.

Negli estrogeni, il metile in posizione 10 è assente; in altri steroidi, come la strofantidina e l'aldosterone, il metile in posizione 10 (nella strofantidina) e il metile in posizione 13 (nell'aldosterone) sono sostituiti da un gruppo aldeidico.

I metili in posizione 10 e in posizione 13 che si proiettano sopra il piano molecolare, sono detti β-orientati e la loro posizione nello spazio è indicata con linee piene che li uniscono rispettivamente agli atomi di carbonio 10 e 13; per i gruppi α-orientati, cioè disposti sotto il piano molecolare, si usano viceversa linee tratteggiate.

Come accade nelle due configurazioni possibili per la molecola del cicloesano, a sedia e a barca, la prima risulta termodinamicamente più stabile; così nel nucleo steroidale, costituito dalla fusione dei tre anelli cicloesanici (A, B e C) e di un anello ciclopentanico (D), i cicloesani possiedono la conformazione più stabile a sedia.

Importanza degli steroidi

Gli steroidi sono largamente distribuiti in natura, dove assolvono compiti di straordinaria importanza. Hanno interesse anche sul piano farmacologico e terapeutico potendo venire utilizzati nella cura di svariate malattie, come ad esempio i principi attivi dello strofanto (arbusto originario dell’Africa tropicale) e della digitale (pianta della famiglia delle Plantaginaceae) nelle malattie di cuore, ecc.

L'estendersi su scala sempre più vasta del loro impiego ha stimolato lo studio di nuovi prodotti e lo sviluppo di nuovi metodi di produzione, fondati su combinazioni di processi chimici e microbiologici; in questi ultimi, le attività biochimiche di certi microrganismi vengono controllate sia al fine di ottenere un'abbondante biosintesi di uno steroide già da essi naturalmente prodotto, sia allo scopo di operare determinate modificazioni su molecole steroidali preformate. Il più importante steroide di origine microbica è il l'ergosterolo, componente normale del lievito (Saccharomyces cerevisiae).

Nomenclatura degli steroidi

La nomenclatura degli steroidi si basa su alcuni steroidi più semplici (estrano, androstano, ecc.) dai quali si possono derivare tutti gli altri per via di prefissi e suffissi.

Le variazioni apportate allo steroide progenitore vengono indicate riferendosi, grazie a uno speciale sistema numerico a quegli atomi di carbonio che hanno subito le modificazioni.

Principali classi di steroidi

Sono qui di seguito elencati.

1) Steroli: si ritrovano sia liberi sia esterificati con acidi grassi superiori e si possono isolare dalla frazione insaponificabile dei grassi neutri. In base alla loro origine gli steroli vengono classificati in zoosteroli (tra i quali ricordiamo il colesterolo), fitosteroli, micosteroli e steroli marini.

Struttura chimica del colesterolo

Struttura chimica del colesterolo.

2) Acidi biliari: si ritrovano nella bile come sali idrosolubili delle loro forme di coniugazione con glicina o taurina; i principali sono l'acido colico e l'acido desossicolico.

3) Ormoni sessuali: sono elaborati dalle ghiandole sessuali e distinti a seconda delle loro proprietà biologiche in estrogeni, androgeni e progestativi.

4) Ormoni corticosurrenali: fanno parte l'aldosterone, il cortisone, il cortisolo, e altri.

5) Sapogenine: si trovano in molti vegetali sotto forma di glucosidi (saponine).

6) Agliconi cardiaci o cardenolidi: si trovano in molti vegetali sotto forma di glucosidi, cui spettano notevoli proprietà cardiotoniche.

7) Bufadienolidi: si trovano in certi vegetali sotto forma di glucosidi cardioattivi.

8) Alcaloidi steroidali: sono presenti nel mondo vegetate e tra i più noti ricordiamo la conessina, la tomatidina e la solanidina.

9) Chetosteroidi: steroidi contenenti una o più funzioni chetoniche.

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