Idrogenazione catalitica degli alcheni e dei cicloalcheni
Sintesi degli alcani (e dei cicloalcani) per idrogenazione catalitica degli alcheni (o dei cicloalcheni)
L'idrogenazione degli alcheni tramite catalizzatore costituisce la via più generale per convertire un doppio legame carbonio-carbonio in un legame singolo.
Molti altri tipi di legami, infatti, non vengono ridotti nelle condizioni normali di idrogenazione degli alcheni ed è così, ad esempio, che è possibile ridurre un alcol insaturo ad alcol saturo, un estere insaturo a estere saturo o un etere insaturo a etere saturo.
Idrogenazione degli alcheni: si noti come i doppi legami che fanno parte di un anello aromatico siano molto più resistenti alla riduzione dei comuni doppi legami.
Il catalizzatore normalmente impiegato per l'idrogenazione degli alcheni ad alcani (o dei cicloalcheni a cicloalcani) è costituito da metalli nobili come il platino, il palladio e il rodio.
Il nichel-raney (una forma attiva di nichel ottenuta per reazione di una lega alluminio-nichel con una soluzione acquosa di idrossido di sodio, che scioglie l'alluminio e lascia inalterato il nichel sotto forma di materiale polverizzato a grande area superficiale), viene di solito impiegato per reazioni a media e ad alta pressione.
Tutti questi catalizzatori permettono all'alchene e all'idrogeno di essere assorbiti sulla loro superficie, cosa che porta a stretto contatto i due reagenti.
La reazione procede per simultanea addizione di idrogeno a ciascun atomo di carbonio del doppio legame.
L'alcano ottenuto viene quindi velocemente deassorbito rapidamente dalla soluzione.
Il fatto che l'idrogenazione proceda per assorbimento dei due reagenti sulla superficie di un metallo, provoca due conseguenze entrambe dimostrate sperimentalmente.
La prima è che minori sono il numero e la grossezza dei sostituenti legati al doppio legame, maggiore è la facilità con cui essi si legano alla superficie del metallo e maggiore è la velocità di riduzione. Di conseguenza le velocità relative di riduzione seguono la serie:
etilene > doppi legami monosostituiti > doppi legami bisostituiti > trisostituiti > tetrasostituiti
La seconda conseguenza è che la reazione tra l'alchene e l'idrogeno è una sin-addizione che porta i due atomi di idrogeni ad addizionarsi sullo stesso lato del piano dell'alchene:
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