Lattoni
Nomenclatura e sintesi dei lattoni
Un estere ciclico viene definito lattone.
Nella nomenclatura IUPAC, la dimensione dell'anello del lattone viene definita da un numero (1, 2, 3, ecc.) che corrisponde alla posizione lungo la catena dell'ossidrile che si condensa con il gruppo acido.
Nella nomenclatura tradizionale vengono invece utilizzate le lettere dell'alfabeto greco (α, β, γ, δ, ecc.).
La numerazione avviene partendo dall'atomo di carbonio adiacente al gruppo carbossilico (quindi dal secondo atomo di carbonio).
I lattoni che si incontrano più facilmente sono quelli che hanno un anello privo di tensione a cinque e a sei atomi, cioè i γ- e i δ- lattoni.
Preparazione dei lattoni
I lattoni vengono ottenuti per esterificazione interna di acidi idrossicarbossilici. Il processo è spontaneo con gli acidi γ- e δ-idrossicarbossilici; questi acidi infatti tendono spontaneamente a perdere acqua e a dare i relativi lattoni che presentano rispettivamente anelli a 5 e a 6 atomi (atomo di ossigeno compreso).
Primo esempio:
Secondo esempio:
I γ- e δ-lattoni sono molto diffusi in natura, specialmente nei composti vegetali.
Gli α-lattoni, con un anello a tre atomi, sono altamente impediti e esistono soltanto come intermedi labili di reazione.
Ossidazione di baeyer-Villiger
Sfruttando l'ossidazione di Baeyer-Villiger i chetoni ciclici possono essere convertiti in lattoni per reazione con i peracidi.
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