chimica-online.it

Chetoso

Che cosa è un chetoso?

I carboidrati (o glucidi) sono una classe di biomolecole che svolgono un importante ruolo energetico.

Si tratta di composti organici contenenti gruppi carbonilici >C=O (aldeidici o chetonici) e gruppi idrossilici (-OH).

I glucidi possono essere classificati in monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi.

I disaccaridi sono sostanze solide che nascono per condensazione di due monosaccaridi.

I polisaccaridi invece sono macromolecole formate dall’unione di numerose molecole di monosaccaridi (uguali o diversi) uniti da legame covalente.

I monosaccaridi (chiamati anche monosi o zuccheri semplici) possono essere classificati in aldosi e chetosi.

I chetosi sono monosaccaridi caratterizzati dalla presenza di una funzione chetonica.

Tipico esempio di chetoso è il fruttosio, la cui struttura è rappresentata qui di seguito. Si noti il carbonio della funzione chetonica in posizione 2:

Struttura del fruttosio, un chetoesoso.

Nei chetosi, la funzione chetonica libera è presente soltanto nella struttura aperta dei monosaccaridi. In seguito a ciclizzazione dei monosaccaridi, la funzione chetonica reagisce con uno dei gruppi -OH (gruppo idrossilico) portando alla chiusura di un anello a 5 o a 6 atomi mediante la formazione di un emichetale.

Se l'anello che si viene a formare è costituito da 6 atomi prende il nome di anello piranosico; se è costituito da 5 atomi prende invece il nome di anello furanosico (si veda anche: strutture cicliche dei monosaccaridi).

Se si vogliono (ad esempio) disegnare le strutture furanosiche e piranosiche del D-fruttosio, si deve tenere presente che si possono avere strutture furanosiche e piranosiche a seconda che si instauri il legame emichetalico con l'ossidrile in C5 o in C6.

E' inoltre importante notare che la chiusura dell'anello converte il carbonio chetonico in un carbonio asimmetrico. Sia per la struttura piranosica che per la struttura furanosica, si possono quindi avere (in soluzione acquosa) due emichetali in equilibrio con il chetone libero; essi sono designati con le lettere α e ß:

ciclizzazione del fruttosio

Anomeri α e ß fruttofuranosici e fruttopiranosici, in equilibrio in soluzione acquosa.

Le due frecce a tratto continuo illustrano la formazione degli anelli furanosici; le due frecce tratteggiate indicano la formazione degli anelli piranosici.

Classificazione dei chetosi

A seconda del numero di atomi di carbonio che costituiscono la loro molecola, i chetosi possono essere classificati in:

  • chetotriosi (la molecola è formata da 3 atomi di carbonio);
  • chetotetrosi (la molecola è formata da 4 atomi di carbonio);
  • chetopentosi (la molecola è formata da 5 atomi di carbonio);
  • chetoesosi (la molecola è formata da 6 atomi di carbonio).

Esempi di chetosi

Esempi di chetosi sono:

  • trulosio ed eritrulosio: sono gli unici due chetotetrosi;
  • ribulosio: è un chetopentoso importante per la formazione di molte sostanze bioattive;
  • fruttosio: è un chetoesoso. Lo si ritrova in natura nella maggior parte dei frutti zuccherini e nel miele. E' il più dolce tra tutti gli zuccheri.

Studia con noi