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Cicloserina

Proprietà e caratteristiche della cicloserina

La cicloserina è un composto organico con formula bruta C3H6N2O2.

Oltre ad essere un antibiotico di ampio spettro d'azione, comprendente germi gram-positivi e gram-negativi, è anche un anti-tubercolare di seconda scelta.

La cicloserina (nota anche con i nomi di farmiserina, orientomicina, oxamicina) fu ottenuta per la prima volta in Giappone nel 1951 da Streptomyces roseochromogenes e quindi, qualche anno più tardi, da diversi gruppi di ricercatori americani da colture di Streptomyces garyphalus, Streptomyces orchidaceus e Streptomyces lavendulae.

E' una sostanza anfotera stabile agli alcali ma che si decompone per azione di acidi per dare serina e idrossilammina. Presenta la seguente struttura chimica:

Struttura chimica della cicloserina

Struttura chimica della cicloserina.

Spettro di azione della cicloserina

La cicloserina presenta un largo spettro di azione, comprendente germi gram-positivi e gram-negativi, ma l'inibizione dei germi necessita generalmente concentrazioni che sono elevate se confrontate a quelle di altri antibiotici.

I micobatteri e i corinebatteri sono inibiti a concentrazioni del farmaco inferiori a 5 μg/cm3 mentre stafilococchi, streptococchi e diplococchi sono inibiti solo a concentrazioni più alte. Non sono invece sensibili la maggior parte dei ceppi di Salmonella, Klebsiella, Proteus e Pseudomonas.

La D-cicloserina è un antagonista competitivo della D-alanina, che è un componente essenziale della parete cellulare batterica. L'azione è batteriostatica o battericida, a seconda dello stadio di proliferazione dei germi e delle condizioni colturali. In vivo l'azione è da considerare batteriostatica.

La cicloserina è impiegata nella cura della tubercolosi, in combinazione con altri farmaci antitubercolari.

Farmacocinetica

La cicloserina viene bene assorbita dopo somministrazione sia orale sia parenterale; la somministrazione orale, che è quella più utilizzata, mostra una buona diffusione e una completa distribuzione nell'organismo.

La cicloserina viene eliminata principalmente per via renale e il 50% del somministrato si ritrova nelle urine delle prime 24 ore.

Presenta il fenomeno dell'accumulo, del quale si tiene conto nel corso di un trattamento terapeutico.

Nell'uomo - la cicloserina - viene trasformata per il 30-35% in un metabolica inattivo.

Effetti collaterali della cicloserina

La cicloserina può dare luogo, come effetto collaterale sfavorevole, a reazioni neurotossiche con effetti sedativo, eccitante o convulsivo.

Altre possibili reazioni sono febbre, aumento del numero dei leucociti, ecc. (reazioni di Herx-Heimer).

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