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Ciclopentadiene

Proprietà del ciclopentadiene

Vuoi sapere che cos'è il ciclopentadiene?

Vuoi conoscere le proprietà fisiche e chimiche del ciclopentadiene?

Se si continua con la lettura dell'articolo. In questa pagina del sito vedremo infatti che cos'è il ciclopentadiene e quali proprietà ha.

Il ciclopentadiene è un composto organico con formula bruta C5H6. E' una cicloolefina a cinque atomi di carbonio che presenta la seguente struttura chimica:

ciclopentadiene

È un composto molto reattivo a causa dei due doppi legami coniugati e del gruppo metilenico (-CH2-).

Proprietà del ciclopentadiene

Il ciclopentadiene è un liquido incolore di odore terpenico; ha temperatura di ebollizione pari a 41,5 °C e temperatura di fusione di -85 °C.

È insolubile in acqua e miscibile in tutti i rapporti con etere etilico, etanolo e benzene.

A temperatura ambiente dimerizza rapidamente a diciclopentadiene dal quale si riottiene facilmente con una lenta distillazione.

Reagisce con il sodio per dare il sodiociclopentadiene, da cui si ottiene il ferrocene (usato come catalizzatore) e derivati analoghi.

Le caratteristiche acide dell'idrogeno metilenico sono dovute alla stabilizzazione per risonanza dell'anione ciclopentadienile in cui la carica negativa è distribuita sui cinque atomi di carbonio.

anione del ciclopentadiene

Il ciclopentadiene reagisce facilmente con composti dienofili:

reazione tra diene e dienofilo

Il gruppo metilenico del ciclopentadiene reagisce invece con aldeidi e chetoni, in ambiente basico, con una condensazione crotonica per dare i fulveni, composti fortemente colorati.

Preparazione del ciclopentadiene

Il ciclopentadiene viene ottenuto dalle frazioni bassobollenti della distillazione del catrame di carbon fossile.

Tra i prodotti di importanza industriale derivati dal ciclopentadiene si devono citare alcuni insetticidi e alcuni oli siccativi e resine modificate.

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