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Acido arachidonico

Proprietà e caratteristiche dell'acido arachidonico

Con il termine "acido arachidonico" intendiamo un acido grasso poli-insaturo. In chimica organica, si definisce "poli-insaturo" un composto che presenta più insaturazioni, ossia dei doppi legami, all'interno della sua molecola.

Nella figura seguente (fig. 1) è rappresentata la struttura chimica dell'acido arachinodico: si noti la presenza di tre insaturazioni (quindi tre doppi legami) all'interno della molecola.

Si presenta come un acido con una lunga catena, formato da ben venti atomi di carbonio, infatti il suo nome tradizionale è acido eicosatetraenoico. Inoltre, nello specifico, i tre doppi legami carbonio-carbonio si trovano nella configurazione cis (Z), pertanto i doppi legami si trovano tutti dalla stessa parte.

Acido arachinodico struttura

Fig. 1 Formula di struttura dell'acido arachinodico.

Fonti di acido arachidonico

Cerchiamo ora di rispondere alle seguenti domande: da dove proviene l'acido arachidonico? È possibile assumerlo con la dieta? Se si, in quali cibi si trova maggiormente? 

L'acido arachinodico fa parte della famiglia degli omega-6, cioè della famiglia di acidi grassi poli-insaturi di origine vegetale, chiamati in questo modo poiché possiedono il primo doppio legame C=C sul sesto atomo di carbonio contando dalla parte finale (ecco spiegato l'acronimo di omega, come ultima lettera dell'alfabeto).

Si tratta infatti di un acido grasso essenziale, responsabile di una importante funzione biologica all'interno del nostro organismo, cioè della produzione di prostaglandine.

Fortunatamente, questo acido si trova in molti alimenti, in modo particolare in quelli di origine animale (uova, carni, pesce) e nel latte materno. Può anche essere sintetizzato dal nostro organismo a partire dall'acido linoleico (un lipide essenziale di 18 atomi di carbonio, a sua volta presente soprattutto negli oli).

Se dovessimo fare un paragone tra quello assunto per via alimentare e quello prodotto dal nostro organismo, potremmo affermare che la sintesi endogena (prodotta, quindi, dal nostro organismo) è nettamente minoritaria rispetto all'assunzione dall'esterno (quindi per via alimentare). Esso si considera, infatti, un grasso semi essenziale, indispensabile quando non viene prodotto il suo precursore (l'acido linoleico).

Sedi di acido arachidonico nel nostro organismo

L'acido arachidonico si concentra maggiormente a livello della membrana plasmatica, in particolare tra i fosfolipidi di membrana (molecole organiche deputate a stabilizzare la membrana stessa, che presentano una testa idrofilia e una coda idrofoba).

Funzione biologica dell'acido arachidonico

Come accennato precedentemente, tale acido è responsabile della produzione di prostaglandine e dei trombossani. Ma come avviene questo processo? Si tratta di una sintesi a cascata, chiamata così perché prevede la presenza e la partecipazione di più enzimi. È possibile riassumerla in questo modo:

Funzione biologica dell'acido arachidonico

Fig. 2 Produzione di prostaglandine e dei trombossani.

La prima tappa di questa reazioni prevede che l'acido arachidonico debba essere sganciato dal fosfolipide. Questo è possibile grazie al primo enzima che interviene: la fosfolipasi A2.

Successivamente si possono intraprendere due diverse vie, catalizzate da due diversi enzimi:

1) Se guardiamo la via di destra dalla figura precedente, si avrà la produzione delle prostaglandine tramite l'azione della ciclossigenasi, che può trovarsi in due isoforme (la COX1 o ciclossigenasi 1, presente in tutti i tessuti, e la COX2 o ciclossigenasi 2, che è una forma inducibile , cioè prodotta occasionalmente dalle cellule coinvolte in una risposta  infiammatoria o immunitaria).

Dalla COX1 possiamo ottenere sia i trombossani (composti attivi biologicamente sempre di natura lipidica), ma anche le prostaglandine di varie isoforme (PGE2, PGF2, PGD2, PGI2).

2) Dalla via di sinistra, invece, tramite l'azione dell'enzima 5-Lipossigenasi, si producono i leucotrieni (molecole lipidiche coinvolte nei processi infiammatori e ai meccanismi di immunità cellulare, le cui isoforme sono LTC4, LDT4, LTE4).

Ovviamente, queste vie possono essere interrotte qualora venga bloccato un enzima, cioè ne venga impedita la sua funzione. Ad esempio, esistono gli inibitori della 5-lipossigenasi che bloccano l'enzima e pertanto non permettono la formazione dei leucotrieni.

Allo stesso modo possono essere inibite entrambe le ciclossigenasi, in particolare i comuni FANS (farmaci antinfiammatori non steroidei) possono inibire sia la COX1 che la COX2, mentre per la COX2 abbiamo farmaci più selettivi. Se viene interrotta questa via, non si formerebbero le prostaglandine (rispettivamente PGE2 e PGI2).

Ma di cosa sono responsabili i prodotti formati dall'acido arachidonico?

Le prostaglandine intervengono quando si verifica una infiammazione, essendo dei vasodilatatori ed aumentando, dunque, la permeabilità capillare. I leucotrieni, invece, intervengono in caso di patologie dell'apparato respiratorio, infatti essendo dei broncostrittori sono in prima linea per l'asma e lo shock anafilattico.

Apporto dietetico

Dal momento che le funzioni dell'acido arachidonico risultano indispensabili per il nostro organismo, in quanto produce i suddetti precursori, occorre assumerlo con la dieta.

Tuttavia, sono state studiate diverse strategie alimentari atte a ridurre la sintesi di prostaglandine pro infiammatorie a favore di quelle con azione anti flogistica (in quanto molte delle patologie come artriti reumatoidi ecc. sono implicate in processi infiammatori) . Sarebbe infatti opportuno assumere cibi come latte magro, pesce e ridurre il consumo di oli vegetali e carni grasse.

Attenzione anche all'obesità poiché anch'essa è correlata a uno stato infiammatorio cronico dell'organismo, pertanto una dieta ipocalorica potrebbe causare danni in quanto considerata anti infiammatoria.

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