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Zwitterione
Che cos'è lo zwitterione? Quando si forma?
Gli amminoacidi sono composti organici che contengono nella molecola sia un gruppo acido (di solito un gruppo carbossilico, -COOH) che un gruppo amminico (-NH2).
La grande maggioranza di questi amminoacidi naturali hanno il gruppo amminico legato al carbonio in α rispetto al gruppo carbossilico. Tali amminoacidi sono chiamati α-amminoacidi.
Gli α-amminoacidi presentano pertanto la seguente struttura chimica:
Il gruppo -R può essere un atomo di idrogeno (nella glicina), una catena alifatica (ramificata o no, sostituita o no), un anello aromatico o un anello eterociclico.
Dato che il gruppo carbossilico è acido e il gruppo amminico è basico, l'amminoacido esiste in realtà come ione dipolare (zwitterione) piuttosto che nella forma non ionizzata utilizzata nella figura precedente.
A destra la struttura dipolare di un amminoacido (zwitterione).
Lo ione dipolare (zwitterione) è la specie predominante a un pH corrispondente al punto isoelettrico. Lo ione dipolare viene chiamato anche sale interno o struttura (0).
Uno zwitterione può comportasi da acido (donatore di protoni) ma anche da base (accettore di protoni); è quindi una sostanza anfotera:
Nonostante tale struttura ionica, la solubilità in acqua dello zwitterione è modesta.
Infine una piccola curiosità: il termina zwitterione deriva dal tedesco "ione libero".
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