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Solfone

Che cos'è un solfone?

I solfoni sono composti solforganici rappresentati dalla formula generale R-SO2-R', in cui R e R' indicano radicali alchilici o arilici; sono pertanto composti contenenti il gruppo solfonico:

Solfoni

Struttura chimica generale dei solfoni; in blu è rappresentato il gruppo funzionale solfonile.

Preparazione dei solfoni

I solfoni possono essere preparati per ossidazione dei corrispondenti solfuri RSR'; il dimetilsolfone - ad esempio - può essere prodotto dall'ossidazione del dimetilsolfuro.

I solfoni possono essere anche prodotti mediante reazione dei solfocloruri (RSO2Cl) con composti aromatici in presenza di catalizzatori tipo Friedel-Crafts, o per reazione di solfinati di sodio (ArSO2Na) e alchilbromuri.

Chimica dei solfoni

I solfoni sono resistenti a ossidazione ulteriore, ma possono subire una riduzione che può condurre, a seconda dei casi, al solfuro corrispondente oppure a rottura dei legami chimici con formazione dei prodotti di riduzione RH + R'H.

Per pirolisi dei solfoni si ha spesso eliminazione di SO2 (anidride solforosa) e la reazione viene sfruttata in sintesi organica; per esempio per pirolisi di alchenilarilsolfoni, RCH=CHSO2Ar, si possono ottenere con facilità gli alcheni corrispondenti. Il gruppo -SO2- esercita un effetto induttivo molto forte: aumenta il carattere acido degli atomi di idrogeno in α e disattiva l'anello benzenico all'attacco di reattivi elettrofili.

Usi terapeutici dei solfoni

Taluni solfoni vengono usati nel trattamento della lebbra e furono usati come antitubercolari; altri sono stati impiegati come ipnotici.

Gruppi di ricerca in Inghilterra e in Francia hanno trovato, nel 1937, indipendentemente gli uni dagli altri, che il 4,4'-diamminodifenilsolfone, o DDS, già sintetizzato nel 1908, è molto efficace nella terapia della lebbra e di infezioni da streptococchi nei ratti.

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