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Reazioni degli alogenuri alchilici

Principali reazioni che coinvolgono gli alogenuri alchilici

Un largo numero di reazioni degli alogenuri alchilici può essere suddiviso fra reazioni di sostituzione e reazioni di eliminazione.

Questi due tipi di reazione di solito avvengono contemporaneamente, cosicchè una delle due reazioni costituisce una reazione parallela non desiderata rispetto a quella che si vuole effettuare.

E' conveniente dividere queste reazioni nella coppia E1 / SN1 e in quella E2 / SN2.

Di seguito vengono elencate le pricipali reazioni a cui gli alogenuri alchilici possono sottostare.

Deidroalogenazione: sintesi degli alcheni

Quando si fa reagire con una base forte un alogenuro alchilico che ha un atomo di idrogeno legato ad un atomo di carbonio adiacente a quello che lega l'alogeno, si ottiene una reazione di eliminazione con formazione di un alchene.

deidroalogenazione di alogenuri alchilici

Per approfondimenti si veda: deidroalogenazione degli alogenuri alchilici.

Formazione dei reattivi di Grignard e dei composti alchil-litio

Gli alogenuri alchilici warilici possono essere trasformai nei corrispondenti reattivi di Grignard, per reazione con magnesio.

La reazione può essere schematizzata nel seguente modo:

RX + Mg → RMgX

in cui RMgX è il reattivo di Grignard.

Per approfondimenti si veda: reattivi di Grignard.

Reazioni di sostituzione nucleofila

In tale reazione un nucleofilo (:Nu-) attacca un alogenuro alchilico al carbonio ibridato sp3, che porta il gruppo uscente (Lg = leaving group). Nella trasformazione globale il nucleofilo Nu- prende il posto del gruppo uscente Lg.

sostituzione nucleofila

Per approfondimenti si veda: reazioni di sostituzione nucleofila.

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