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Reazioni degli alogenuri alchilici
Principali reazioni che coinvolgono gli alogenuri alchilici
Un largo numero di reazioni degli alogenuri alchilici può essere suddiviso fra reazioni di sostituzione e reazioni di eliminazione.
Questi due tipi di reazione di solito avvengono contemporaneamente, cosicché una delle due reazioni costituisce una reazione parallela non desiderata rispetto a quella che si vuole effettuare.
È conveniente dividere queste reazioni nella coppia E1 / SN1 e in quella E2 / SN2.
Di seguito vengono elencate le pricipali reazioni a cui gli alogenuri alchilici possono sottostare.
Deidroalogenazione: sintesi degli alcheni
Quando si fa reagire con una base forte un alogenuro alchilico che ha un atomo di idrogeno legato ad un atomo di carbonio adiacente a quello che lega l'alogeno, si ottiene una reazione di eliminazione con formazione di un alchene.
Per approfondimenti si veda: deidroalogenazione degli alogenuri alchilici.
Formazione dei reattivi di Grignard e dei composti alchil-litio
Gli alogenuri alchilici e arilici possono essere trasformai nei corrispondenti reattivi di Grignard, per reazione con magnesio.
La reazione può essere schematizzata nel seguente modo:
RX + Mg → RMgX
in cui RMgX è il reattivo di Grignard.
Per approfondimenti si veda: reattivi di Grignard.
Reazioni di sostituzione nucleofila
In tale reazione un nucleofilo (:Nu−) attacca un alogenuro alchilico al carbonio ibridato sp3, che porta il gruppo uscente (Lg = leaving group). Nella trasformazione globale il nucleofilo Nu− prende il posto del gruppo uscente Lg.
Per approfondimenti si veda: reazioni di sostituzione nucleofila.
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