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Polimerizzazione cationica di un alchene
Meccanismo della polimerizzazione vinilica per via cationica
La polimerizzazione cationica viene iniziata per addizione di un acido ad un alchene; la parte terminale in sviluppo del polimero porta pertanto una carica positiva.
Il carbocatione generato per addizione dell'acido all'alchene può a sua volta addizionarsi a un'altra molecola di alchene, producendo un carbocatione a catena più lunga.
Il succedersi di altri stadi di questo tipo porta a un polimero catione.
Si può verificare infine terminazione di catena quando la parte terminale in sviluppo della catena perde un protone.
Il meccanismo di reazione può essere schematizzato nel seguente modo:
Gli acidi solitamente utilizzati per iniziare la catena sono l'acido solforico, l'acido fluoridrico, il tricloruro di alluminio o il trifluoruro di boro.
Sintesi del poliisobutene
Affinché la polimerizzazione abbia successo occorre che l'alchene porti dei gruppi elettron-donatori per stabilizzare il carbocatione in sviluppo quanto basta perché sopravviva fino ad addizionarsi a un altro alchene e così via. Per questo motivo l'etilene non dà polimerizzazione cationica mentre l'isobutene la dà facilmente, portando al poliisobutene:
Il poliisobutene puro è un materiale duro e gommoso usato negli adesivi a pressione. Perché il poliisobutene possa essere utilizzato come gomma sintetica, è necessario che possegga dei legami incrociati, ma questo è un argomento che esula dalla nostra trattazione.
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