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Monoterpeni

Che cosa i monoterpeni?

In terpeni sono un insieme di sostanze che possono essere sezionate teoricamente in unità costituite dallo stesso mattone a cinque atomi di carbonio, avente lo scheletro corrispondente a quello dell'idrocarburo isoprene C5H8.

Se si tiene conto del numero di unità isopreniche, i terpeni sono rappresentati dalla formula generale (C5H8)n dove n = 2, 3, 4, 6, 8, ecc.

In base al contenuto di atomi di carbonio i terpeni vengono classificati in:

  • monoterpeni: se contengono 2 unità isopreniche, (C10);
  • sesquiterpeni: se contengono 3 unità isopreniche, (C15);
  • diterpeni: se contengono 4 unità isopreniche, (C20);
  • triterpeni: se contengono 6 unità isopreniche, (C30);
  • politerpeni: se contengono un numero di unità isopreniche superiore a 6.

In questa sezione ci occuperemo dei monoterpeni.

Struttura del mircene (monoterpene).

Proprietà e caratteristiche dei monoterpeni

I monoterpeni sono molto numerosi e diffusi; sono contenuti nell'essenza di trementina e negli oli essenziali di moltissime piante. Sono in genere liquidi di odore gradevole.

Quando i monoterpeni sono modificati con reazioni tali da portare alla formazione di gruppi funzionali contenenti eteroatomi allora vengono chiamati monoterpenoidi. Bisogna sottolineare però il fatto che, molti autori, con il termine di monoterpeni intendono anche i monoterpenoidi.

La maggior parte dei monoterpeni noti sono composti ciclici che vengono biosintetizzati da precursori a catena aperta con reazioni di ciclizzazione via carbocationi.

Esempi di monoterpeni ciclici ossigenati (monoterpenoidi ciclici) sono il mentolo e la canfora, entrambi largamente usati nei preparati farmaceutici; il carvone è il costituente del sapore dei grani di cumino (o carvo) che si mettono nel pane di segala; l'1,8-cineolo (eucaliptolo) è invece il costituente principale dell'olio di eucalipto.

monoterpeni ciclici ossigenati

Usi dei monoterpeni

I monoterpeni trovano largo impiego nell'industria profumiera e come aromatizzanti (canfora, borneolo, mentolo, geraniolo ecc.).

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