Addizione nucleofila
Addizioni nucleofile ai gruppi C=O e C≡N
Le addizioni nucleofile riguardano principalmente i gruppi C=O e C≡N. In questi gruppi, infatti, gli elettroni dei legami multipli sono attratti dagli atomi a maggior elettronegatività (O ed N); ciò permette all'atomo di carbonio di acquistare una parziale carica positiva (δ+) che diventa un punto di attacco per il nucleofilo.
L'addizione nucleofila converte il gruppo C=O e il gruppo C≡N in una serie di importanti gruppi funzionali tra cui:
A seconda della forza del nucleofilo, la reazione procede secono meccanismi diversi.
Nucleofili forti
I nucleofili forti si sommano direttamente al carbonio carbonilico formando un alcossido intermedio. L'acidificazione blanda dell'alcossido porta successivamente alla formazione del prodotto finale.
Nucleofili deboli
I nucleofili deboli richiedono l'attivazione del gruppo C=O. Questa può essere ottenuta mediante l'aggiunta di un catalizzatore acido (BH) che rilascia ioni H+ che vanno a protonare l'ossigeno carbonilico. In questo modo il carbonio del gruppo C=O risulta maggiormente elettrofilo; ciò è evidenziato dalla struttura delle due forme limite del carbonile protonato.
La reazione evolve in questo modo:
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