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Metilammina

Proprietà e caratteristiche della metilammina

La metilammina (nome IUPAC: amminometano) è la più semplice ammina primaria che deriva formalmente dall'ammoniaca per sostituzione di un atomo di idrogeno con un gruppo metilico.

La metilammina ha quindi formula chimica CH3-NH2.

Fonde a -92°C e bolle a -7,5°C; pKb = 3,34; è molto solubile in acqua, alcool ed etere.

La soluzione acquosa ha reazione fortemente alcalina e contiene lo ione ammonio sostituito.

Infatti la metilammina, così come tutte le altre ammine, è una base di Lewis e può mettere in condivisione la sua coppia di elettroni non condivisa con un acido di Lewis per formare lo ione ammonio:

CH3-NH2 + H2O → CH3-NH3+ + OH-

Preparazione della metilammina

La metilammina si prepara industrialmente per alchilazione dell'ammoniaca con alcol metilico:

CH3OH + NH3 → CH3-NH2 + H2O + 5,35 kcal/mol

Dimetilammina e trimetilammina sono i sottoprodotti della reazione.

Un metodo comodo di sintesi della metilammina, e che non richiede elevate spese d'impianto, consiste nel riscaldare a ricadere il cloruro di ammonio con formaldeide:

NH4Cl + 2 CH2O → CH3-NH3+Cl- + HCOOH

Il cloruro di metilammonio (CH3-NH3+Cl-) così prodotto può essere convertito ad ammina per trattamento con una base forte (NaOH):

CH3-NH3+Cl- + NaOH → CH3-NH2 + H2O + NaCl

Il metilammonio CH3-NH2 è il prodotto finale della reazione.

Usi della metilammina

La metilammina viene usata per la preparazione di importanti prodotti farmaceutici (adrenalina, efedrina, novalgina, ecc.).

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