Sesquiterpeni
Che cosa i sesquiterpeni?
In terpeni sono un insieme di sostanze che possono essere sezionate teoricamente in unità costituite dallo stesso mattone a cinque atomi di carbonio, avente lo scheletro corrispondente a quello dell'idrocarburo isoprene C5H8.
I terpeni possono essere quindi formalmente divisi in unità isopreniche e possono essere rappresentati pertanto dalla seguente formula generale:
(C5H8)n in cui n = 2, 3, 4, 6, 8, ecc.
In base al contenuto di atomi di carbonio i terpeni vengono classificati in:
- monoterpeni: se contengono 2 unità isopreniche, (C10);
- sesquiterpeni: se contengono 3 unità isopreniche, (C15);
- diterpeni: se contengono 4 unità isopreniche, (C20);
- triterpeni: se contengono 6 unità isopreniche, (C30);
- politerpeni: se contengono un numero di unità isopreniche superiore a 6.
In questa sezione ci occuperemo dei sesquiterpeni.
Nella seguente figuta è riportata la struttura del bisabolene, un sesquiterpene.
Struttura del bisabolene (sesquiterpene).
Proprietà e caratteristiche dei monoterpeni
I sesquiterpeni sono ampiamente diffusi in natura nei fiori, nelle foglie e in altre parti di molte piante, si trovano in particolare negli oli essenziali di conifere e di rutacee.
Sono, in generale, liquidi o solidi bassofondenti.
Quando i sesquiterpeni sono modificati con reazioni tali da portare alla formazione di gruppi funzionali contenenti eteroatomi allora vengono chiamati sesquiterpenoidi. Bisogna sottolineare però il fatto che, molti autori, con il termine di sesquiterpeni intendono anche i sesquiterpenoidi.
La maggior parte dei sesquiterpeni noti sono composti ciclici che vengono biosintetizzati da precursori a catena aperta con reazioni di ciclizzazione via carbocationi.
Alcuni esempi di sesquiterpeni
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