Triterpeni
Che cosa i triterpeni?
In terpeni sono un insieme di sostanze che possono essere sezionate teoricamente in unità costituite dallo stesso mattone a cinque atomi di carbonio, molecola nota con il nome di isoprene C5H8.
Se si tiene conto del numero di unità isopreniche, i terpeni possono essere quindi rappresentati dalla formula generale (C5H8)n dove n = 2, 3, 4, 6, 8, ecc.
In base al contenuto di atomi di carbonio i terpeni vengono classificati in:
- monoterpeni: se contengono 2 unità isopreniche, (C10);
- sesquiterpeni: se contengono 3 unità isopreniche, (C15);
- diterpeni: se contengono 4 unità isopreniche, (C20);
- triterpeni: se contengono 6 unità isopreniche, (C30);
- politerpeni: se contengono un numero di unità isopreniche superiore a 6.
In questa sezione ci occuperemo dei triterpeni.
Proprietà e caratteristiche dei triterpeni
I triterpeni sono molto numerosi e diffusi in natura, si trovano sia liberi, sia esterificati o in funzione di agliconi di vari glucosidi (saponine).
Quando i triterpeni sono modificati con reazioni tali da portare alla formazione di gruppi funzionali contenenti eteroatomi allora vengono chiamati triterpenoidi. Bisogna sottolineare però il fatto che, molti autori, con il termine di monoterpeni intendono anche i monoterpenoidi.
Alcuni terpeni sono elaborati da organismi animali; tra questi ricordiamo:
- lo squalene (C30H50), idrocarburo aciclico intermedio nella biosintesi del colesterolo;
- l'ambreina, componente dell'ambra grigia;
- la lanosterina e alcune altre sostanze presenti nel grasso di lana.
Diverse resine naturali contengono triterpeni a funzione carbossilica (acidi resinolici), come l'acido dammarolico (C30H50O6) della resina dammar, o a funzione alcolica, come il composto pentaciclico amirina (C30H50O) della resina elemi.
Struttura dell'amirina (triterpene).
Triterpeni pentaciclici sono anche l'acido ursolico, contenuto nello strato ceroso protettivo di alcuni frutti, e l'acido bosvellico, contenuto nell'incenso e nella corteccia di betulla.
Studia con noi