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Mannosio

Proprietà e caratteristiche del mannosio

Il mannosio è un glucide a sei atomi di carbonio con formula bruta C6H12O6.

E' un epimero del glucosio.

Esiste sotto forma di due enantiomeri: il D-(+)-mannosio e il L-(-)-mannosio.

La forma D- è quella presente in natura; la si ritrova abbondante nella buccia degli agrumi.

Le due forme D- e L- presentano la seguente struttura:

mannosio

Struttura del D-(+)-mannosio e del L-(-)-mannosio.

Il D-(+)-mannosio ha punto di fusione di 133°C, densità di 1,54 g/cm3 e massa molare pari a 180,16 g/mol.

Come è possibile osservare dalla figura seguente, D-glucosio e D-mannosio sono epimeri in quanto stericamente uguali negli ultimi quattro atomi di carbonio e diversi nel carbonio C2 adiacente al gruppo aldeidico:

epimeri

Ciclizzazione del mannosio

Nella ciclizzazione del mannosio si possono venire a formare due forme: la furanosica (anello a cinque atomi) e la piranosica (anello a sei atomi).

E' inoltre importante notare che la chiusura dell'anello del mannosio converte il carbonio aldeidico in un carbonio asimmetrico.

Sia per la struttura piranosica che per la struttura furanosica si possono quindi avere (in soluzione acquosa) due emiacetali in equilibrio con il monosaccaride libero; essi sono designati con le lettere α e ß:

ciclizzazione del mannosio

Strutture cicliche del mannosio.

Reazioni del mannosio

Per trattamento del mannosio con NaOH diluito a freddo si ottiene, in una reazione all'equilibrio, glucosio e fruttosio:

trasformazione del mannosio

Come tutti i monosaccaridi anche il mannosio ha carattere riducente e per trattamento con fenilidrazina porta alla formazione di un osazone.

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