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Isomerizzazione degli alcani

Reazione di isomerizzazione degli alcani

Il processo di isomerizzazione degli alcani permette di trasformare gli alcani lineari in alcani ramificati, allo scopo di aumentare il numero di ottano di una benzina.

L'isomerizzazione degli alcani è quindi un processo importante nell'industria del petrolio; le benzine vengono sottoposte a questo processo allo scopo di aumentare la percentuale di alcani ramificati e quindi migliorarne le qualità nell'uso come combustibile per motori e automobili.

E' infatti noto che, tanto più ramificato è un alcano, tanto più alta è la compressione alla quale può essere sottoposto senza ignizione spontanea (cioè senza "battere in testa").

Ciò permette di utilizzare dei motori a più alto rapporto di compressione, che hanno in genere un rendimento migliore.

Per l'isomerizzazione sono necessari dei catalizzatori. Di solito si usa il cloruro o il bromuro di alluminio (AlCl3, AlBr3).

A questo si aggiungono o piccole quantità di alogenuri alchilici o piccole quantità di alcheni e acidi alogenidrici che funzionano da catalizzatori generando un carbocatione iniziale.

isomrizzazione catalizzatore

Il carbocatione estrae successivamente uno ione idruro dalle molecole di un alcano, ad esempio il n-butano:

estrazione h da alcano

NB Si noti che il catione n-butilico (CH3-CH2-CH2-CH2+) viene generato con estrema difficoltà e quindi si genera il catione sec-butilico.

Il catione sec-butilico può trasporsi al catione t-butilico mediante uno shift 1,2 del metile, seguito da uno shift 1,2 dell'idruro.

isomerizzazione trasposizione

La forza trainante dell'equilibrio che porta alla formazione del catione t-butilico è la maggiore stabilità del carbocatione terziario rispetto a quella del carbocatione primario o secondario.

La trasposizione viene propagata al momento in cui il catione t-butilico estrae uno ione idruro dal n-butano.

propagazione trasposizione

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