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Tiocianati

Che cosa sono i tiocianati?

I tiocianati sono un gruppo di composti, sia organici sia inorganici, che contengono il raggruppamento -SCN e che derivano dall'acido tiocianico HSCN, che viene detto anche acido solfocianico o acido rodanico.

Analogamente all'acido cianico HOCN, l'acido tiocianico allo stato libero deve considerarsi in equilibrio tautomero con la forma di acido isotiocianico:

Isomeria tiocianati

Dalle due forme tautomere prendono formalmente origine due tipi diversi e isomeri di derivati organici, i tiocianati e gli isotiocianati, esteri dell'acido tiocianico e isotiocianico rispettivamente.

Gli esteri tiocianici si preparano da un cianato alcalino e uno ioduro alchilico:

RI + KSCN → RSCN + KI

Sono dotati generalmente di odore d'aglio e si isomerizzano con una certa facilità in isotiocianati; alcuni di essi trovano impiego come insetticidi.

Gli esteri isotiocianici si ottengono per azione del solfuro di carbonio sulle ammine primarie sia alifatiche sia aromatiche. Possiedono caratteristico odore di senape, da cui il nome di senfoli.

Tiocianati inorganici

A differenza dell'acido tiocianico i suoi sali alcalini, fortemente ionizzati, esistono in un'unica forma, K+(SCN)-, a causa della mesomeria anionica:

Tiocianato

I tiocianati inorganici si ottengono dai cianuri per addizione di zolfo a caldo:

KCN + S → K+(SCN)-

Sono simili agli alogenuri alcalini e danno, per esempio, con sali solubili d'argento, un precipitato bianco di tiocianato d'argento, AgSCN.

Per ossidazione forniscono solfocianogeno o tiocianogeno (SCN)2, chiamato anche pseudoalogeno per l'affinità agli alogeni: per esempio si addiziona facilmente ai doppi legami olefinici e tale proprietà viene sfruttata per la titolazione degli acidi grassi (numero di tiocianogeno o rodano).

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