Riduzione di Clemmensen
Riduzione di aldeidi e chetoni a idrocarburi mediante reazione di Clemmensen
La reazione di Clemmensen prevede la riduzione del gruppo carbonilico di un un'aldeide o di un chetone a gruppo metilenico (―CH2―).
Tale reazione di riduzione avviene mediante l'utilizzo di acido cloridrico e di un amalgama di zinco-mercurio.
La reazione può essere rappresentata nel seguente modo:
Per reazione con acido cloridrico e amalgama di zinco, il gruppo carbonilico dell'aldeide o del chetone viene quindi ridotto a gruppo metilenico:
A causa dell'utilizzo di acido cloridrico, se nell'aldeide o nel chetone sono presenti gruppi in grado di reagire con esso, non è possibile procedere con la riduzione del gruppo carbonilico mediante reazione di Clemmensen. In tali casi è conveniente operare la reazione di Wolff-Kishner, che dà luogo alla stessa riduzione ma avviene in ambiente basico.
Meccanismo della reazione di Clemmensen
A tutt'oggi il meccanismo della riduzione di Clemmensen non è del tutto noto. Sicuramente l'ossigeno del gruppo carbonilico viene perso come molecola di acqua.
Noto che gli alcoli non vengono ridotti tramite riduzione di Clemmensen, è chiaro che non possono essere intermedi in tali riduzioni. Il meccanismo proposto prevede il trasferimento di elettroni dalla superficie del metallo al carbonio carbonilico ed è il seguente:
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