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Riduzione di Wolff-Kishner

Riduzione di aldeidi e chetoni a idrocarburi mediante reazione di Wolff-Kishner

Le aldeidi e i chetoni vengono ridotti a idrocarburi in presenza di un eccesso di idrazina e di basi forti a temperature elevate.

Come solvente conveniente per la reazione si usa il glicole etilenico.

L'acqua formata durante la reazione abbassa il punto di ebollizione della miscela così che la reazione viene condotta a completamento distillando via l'acqua.

riduzione di wolff-kishner

Meccanismo della reazione di Wolff-Kishner

Lo stadio iniziale della reazione (stadio lento) è la formazione dell'idrazone che traspone e si decompone in presenza di una base forte. Il meccanismo usuale è il seguente:

formazione-idrazone

Successivamente la reazione evolve nel seguente modo:

meccanismo della reazione di wolff-kishner

Ovvero:

riduzione di wolff-kishner

La reazione può venir condotta a temperatura più bassa se è presente una base sufficientemente forte. Ad esempio aggiungendo l'idrazone preformato ad una sospensione di t-butilato di potassio in dimetilsolfossido (DMSO), la reazione può procedere rapidamente a temperatura ambiente.

Poichè il DMSO non può dare legami ad idrogeno con l'alcossido, il t-butilato è una base più forte in questo solvente che in un solvente protico come il glicole dietilenico.

reazione di wolff-kishner a bassa temperatura

Riduzione di Wolff-Kishner a basse temperature

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