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Condensazione aldolica incrociata

Condensazione aldolica mista tra due aldeidi differenti

È possibile fare avvenire la condensazione aldolica tra due aldeidi differenti. Essa prende il nome di condensazione aldolica incrociata (o condensazione aldolica mista).

Supponiamo ad esempio di volere condensare l'acetaldeide e la propionaldeide (propanale).

A seconda che una aldeide si comporti da nucleofilo (enolato) e l'altra da elettrofilo o viceversa, è possibile ottenere quattro prodotti.

Due dei prodotti derivano infatti da una addizione incrociata, mentre altri due derivano da una reazione di autoaddizione. Ciascuno dei due composti, infatti, può autocondensare con se stesso.

In questo modo è possibile ottenere sia il dimero dell'acetaldeide che quello della propionaldeide.

Ovviamente una reazione che porta ad una tale miscela di prodotti finali sarà difficilemente utilizzabile.

condensazione aldolica incrociata

Reazione incrociata tra acetaldeide e propanale. Dei quattro prodotti della reazione, due derivano dalla addizione incrociata e due dalla autoaddizione.

Tuttavia, in qualche caso, la condensazione aldolica incrociata può essere sfruttata utilmente.

Se uno dei due composti carbonilici non ha idrogeni in alfa (non può quindi fornire l'enolato), e se il carbonile del secondo composto è poco reattivo alle reazioni di addizione (per evitare la reazione di autocondensazione), la condensazione aldolica incrociata può rivelarsi di ottima applicazione.

Si utilizzano in questo senso sia la benzaldeide che la formaldeide le quali, non avendo idrogeni in alfa, funzionano ottimamente da componenti carbonilici in condensazioni aldoliche miste.

Facendo reagire ad esempio l'acetone con la formaldeide si ottiene principalmente il 4-idrossi-2-butanone, prodotto ottenuto nella reazione tra l'acetone che si comporta da nucleofilo (enolo) e la formaldeide.

reazionetra acetone e formaldeide

La reazione di autoaddizione dell'acetone è poco favorita sia per l'ingombro sterico dei due gruppi metilici sia perché il carbonio carbonilico è poco elettrofilo (i due gruppi metilici sono infatti elettron-donatori).

Condensazione aldolica mista con aldeidi aromatiche

Anche le aldeidi aromatiche, non presentando idrogeni in alfa, sono largamente utilizzate nella reazione di condensazione aldolica incrociata. Alcune aldeidi aromatiche utilizzate sono le seguenti:

esempi di aldeidi aromatiche

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