Preparazione degli alogenuri alchilici
Sommario dei metodi di sintesi degli alogenuri alchilici
In questa sezione sono elencati i metodi di sintesi che vengono generalmente utilizzati per la preparazione degli alogenuri organici.
Gli alogenuri alchilici possono essere preparati per:
Alogenazione degli alcani
L'alogenazione degli alcani è una reazione radicalica, talmente violenta che, su alcuni alcani a catena corta, può risultare addirittura esplosiva.
Per approfondimenti si veda: alogenazione di alcani e cicloalcani.
Alogenazione degli alcheni
Cloro e bromo molecolari reagiscono con gli alcheni per dare 1,2-dialogenuri. La reazione è una addizione elettrofila anti-coplanare, con i due atomi di alogeno che si legano da parti opposte rispetto al piano dell'alchene (trans-addizione).
Per approfondimenti si veda: alogenazione degli alcheni.
Addizione di acidi alogenidrici
L'addizione di acidi alogenidrici (H-X) al doppio legame >C=C< può avvenire in uno dei seguenti modi:
- per via ionica (addizione elettrofila). La reazione segue la regola di Markovnikov;
- per via radicalica. La reazione segue una orientazione anti-Markovnikov.
Reazione degli alcoli con acidi alogenidrici
Il metodo più comune per la preparazione di un alogenuro alchilico è la reazione di un alcol con un acido alogenidrico. Gli alcoli terziari, in genere, reagiscono abbastanza velocemente con gli acidi alogenidrici, meno velocemente reagiscono invece gli alcoli secondari e quelli primari. I fenoli non reagiscono affatto.
Per approfondimenti si veda: conversione degli alcoli in alogenuri alchilici.
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