Cicloalcheni
Generalità e proprietà degli alcheni ciclici
I cicloalcheni sono idrocarburi ciclici contenenti un doppio legame con formula generale CnH2n-2.
I primi quattro membri di questa classe di composti sono:
Per il ciclopropene e il ciclobutene, tutti gli atomi di carbonio si trovano sullo stesso piano, il ciclopentene è quasi planare, i restanti sono non planari.
Il ciclopropene è uno dei sistemi maggiormente impediti che sia mai stato isolato. La tensione di anello nel ciclopropene è ancora più elevata che nel ciclopropano, in quanto i due atomi di carbonio insaturi tendono a un angolo di 120° (ibridazione sp2).
Al contrario l'anello li forza ad angoli di 60°. La differenza in questo caso (120°-60° = 60°) è assai più grande di quella prevista per il ciclopropano (109°-60° = 49°), Per questa ragione il ciclopropene è più in tensione del ciclopropano. Anche il ciclobutene è sottoposta ad una elevata tensione di anello.
Isomeria cis-trans
I cicloalcheni possono dare isomeria cis-trans. Però, per ragioni steriche, i cicloalcheni più piccoli esistono solo nella forma cis.
Il cicloottene è il cicloalchene più piccolo che presenta un isomero trans sufficientemente stabile.
Isomero cis e isomero trans del cicloottene
Il trans-ciclottene può esistere in due forme otticamente attive. I due enantiomeri sono mostrati di seguito.
Enantiomeri del trans-ciclottene
L'interconversione dei due enantiomeri richiede solo la rotazione attorno a un legame semplice carbonio-carbonio.
Questo costringe tuttavia l'anello a passare attraverso una struttura ancora più in tensione: per questo la racemizzazione è lenta a temperatura ambiente e rapida a 120°.
Metodi di preparazione dei cicloalcheni
I metodi di preparazione dei cicloalcheni sono, in linea di massima, gli stessi metodi utilizzati per la preparazione degli alcheni, ai quali vi rimandiamo per più approfonditi studi.
Un metodo importante utilizzato per la preparazione di cicloalcheni a sei atomi di carbonio è la reazione di Diels-Alder, che coinvolge l'addizione 1,4 di un alchene a un diene coniugato.
Reazioni dei cicloalcheni
Le reazioni dei ciclolacheni sono, in linea di massima, le stesse degli alcheni, alle quali vi rimandiamo (si veda reazioni degli alcheni).
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