Ciclobutano
Conformazione del ciclobutano
Il ciclobutano è l'alcano ciclico a quattro atomi di carbonio. La sua formula grezza è C4H8 pertanto ad ogni atomo di carbonio sono legati due atomi di idrogeno.
È un gas incolore ed altamente infiammabile.
Conformazione del ciclobutano
A differenza del ciclopropano, il ciclobutano non è piano.
Se il ciclobutano fosse piano avrebbe angoli di legame C―C―C di 90° e un elevato valore di tensione torsionale dovuto a più contributi di eclissamento dei legami C―H.
In realtà, il ciclobutano non è piano e adotta nello spazio una conformazione nella quale uno dei quattro gruppi metilenici ―CH2― è a 25° rispetto al piano definito dagli altri tre gruppi metilenici.
Questo determina un aumento della tensione angolare (l'angolo di legame C―C―C è inferiore a quello che si avrebbe nella ipotetica molecola planare) ma riduce significativamente la tensione torsionale in seguito ad un minor contributo di eclissamento dei legami C―H.
Nella figura seguente è possibile notare l'elevata tensione torsionale dovuta all'ecclissamento dei legami C―H della ipotetica molecola planare.
Nella proiezione di Newman della conformazione piegata del ciclobutano (la vera conformazione adottata dal ciclobutano) è possibile invece notare il minor eclissamento dei legami C―H.
Conclusioni
Il ciclobutano non è una molecola piana ma un atomo di carbonio si trova a 25° rispetto al piano formato dagli altri tre atomi di carbonio.
Il minor eclissamento dei legami C―H dovuto a questa conformazione piegata compensa la maggior tensione angolare determinando quindi una maggior stabilità della molecola.
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