Ciclopropano
Conformazione del ciclopropano
Il ciclopropano è l'alcano ciclico più semplice. È l'unico cicloalcano costretto ad essere planare dato che tre punti nello spazio determinano un piano.
L'angolo di legame C―C―C è di soli 60°, molto più piccolo dei 109,5° corrispondenti all'ibridazione sp3 del comune carbonio tetraedrico.
La grande distorsione degli angoli di legame dal normale valore di 109,5° (tensione angolare) è dovuta al fatto che i legami del ciclopropano sono piegati.
Conseguentemente la sovrapposizione tra due orbitali ibridi sp3 appartenenti a due atomi di carbonio adiacenti è meno efficace e i legami carbonio-carbonio sono più deboli; per tale motivo il ciclopropano è molto più reattivo degli alcani lineari.
Tensione torsionale nel ciclopropano
Oltre ad avere un elevato contributo di tensione angolare la molecola del ciclopropano ha un elevato contributo di tensione torsionale.
Come è possibile vedere dalla proiezione di Newman della figura seguente, l'elevato contributo di tensione torsionale è dovuto al fatto che ciascun legame C―H è eclissato con i legami C―H dei carboni adiacenti.
Studia con noi