Ossidazione di Baeyer-Villiger dei chetoni
Conversione di chetoni in esteri
Tramite la reazione nota come "ossidazione di Baeyer-Villiger", i chetoni possono essere convertiti in esteri per reazione con i perossiacidi.
Per questa ossidazione si usa comunemente l'acido perbenzoico, l'acido m-cloroperbenzoico, l'acido peracetico e l'acido trifluoroperacetico.
La reazione è catalizzata dagli acidi e coinvolge l'addizione dei peracidi al gruppo carbonilico del chetone.
la reazione è la seguente:
Meccanismo della reazione
La reazione avviene in due stadi. Nel primo stadio della reazione si ha una addizione nucleofila del peracido al carbonio carbonilico del chetone.
Nel secondo stadio della reazione si ha un riarrangiamento dell'intermedio di reazione con produzione dell'estere. Si viene a rompere il legame O-O del perossido e uno dei due gruppi alchilici del carbonile migra verso l'ossigeno. Il gruppo che migra lo fa con ritenzione di configurazione.
Con i chetoni asimmetrici si è osservata la seguente sequenza di "attitudini migratorie":
t-alchile > sec-alchile > fenile > n-alchile > metile
Quindi, nei seguenti chetoni asimmetrici, l'ossigeno si inserisce nella posizione indicata dalle frecce.
Ossidazione di Baeyer-Villiger dei chetoni ciclici
L'ossidazione di Baeyer-Villiger dei chetoni ciclici porta alla formazione di lattoni.
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